2-((naphthalen-2-ylthio)methyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((naphthalen-2-ylthio)methyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(Naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)oxolane；2-(naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)oxolane
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: BFPGQGPNEOEPED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-((naphthalen-2-ylthio)methyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃介导的醇脱氧取代：C-S、C-N、C-O 和 C-Se 键的化学和对映特异性构建

  摘要：

  半个多世纪以来，通过用活化剂活化醇，醇的脱氧取代仅限于使用具有单个亲核位点的亲核试剂。在此，我们证明了氟代烯烃介导的非活化和活化醇与多种酸性亲核试剂的脱氧取代，并具有构型反转，以允许化学和对映特异性构建C-S、C-N、C-O和C-Se键通过区分亲核试剂的不同亲核位点。形成的O-束缚的单氟烯烃是中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01713

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxysulfenylation of Enolates with Sodium Sulfinates: A Strategy To Construct Sulfenylated Cyclic Ethers
  作者：Yinglan Gao、Yang Gao、Xiaodong Tang、Jianwen Peng、Miao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00272

  日期：2016.3.4

  A new copper-catalyzed oxysulfenylation reaction of enolates with sodium sulfinates has been disclosed. A series of sulfenylated heterocycles including four- and seven-membered cyclic ether were obtained in mild to good yields. This reaction is proposed to go through a radical process, and the sulfur radical (RS•) may be a reactive species.

  已经公开了一种新的铜催化的烯醇盐与亚磺酸钠的氧磺酰化反应。以中等至良好的产率获得了一系列包括四元和七元环醚的亚磺酰基化杂环。建议该反应经过自由基过程，硫自由基（RS •）可能是反应性物质。