丙基萘-2-羧酸酯 | 3007-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 丙基萘-2-羧酸酯
• 英文名称: propyl 2-naphthoate
• 英文别名: propyl naphthalene-2-carboxylate；n-Propyl-2-naphthoat
• CAS: 3007-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• mdl: MFCD12178135
• 分子量: 214.264
• InChiKey: MFRMBQHDIJOTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 2-萘甲酸 在 四氯化碳 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到丙基萘-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  在铁催化剂存在下由萘，四氯化碳和醇类合成萘甲酸和萘二甲酸

  摘要：

  萘萘甲酸烷基酯和萘二甲酸二烷基酯是通过在铁催化剂存在下萘及其衍生物与醇和四氯化碳反应而合成的。

  DOI：

  10.1134/s1070363217030057

文献信息

• Selective conversion of primary amides to esters promoted by KHSO4
  作者：Narsimha Sattenapally、Jhanvi Sharma、Yuqing Hou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.392

  日期：——

  Primary amides, either aliphatic or aromatic, are easily converted to the corresponding esters via reflux in lower primary alcohols in the presence of KHSO4. Secondary amides lead to complicated mixtures under analogous conditions, whereas tertiary amides were inert. Use of isopropyl alcohol resulted in the formation of product at slower rate and lower yield along with side products, whereas, use of

  在 KHSO4 存在下，通过在低级伯醇中回流，脂肪族或芳香族伯酰胺很容易转化为相应的酯。仲酰胺在类似条件下会导致复杂的混合物，而叔酰胺是惰性的。异丙醇的使用导致产物的形成速度较慢，产率较低，同时副产物也较低，而使用叔醇不能成功转化，烯丙醇和苯甲醇提供了复杂的混合物。
• General and Selective Palladium-Catalyzed Oxidative Esterification of Alcohols
  作者：Saravanan Gowrisankar、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201008035

  日期：2011.5.23

  Selectively esterified: Primary alcohols react with dioxygen as a benign oxidant in a palladium‐catalyzed oxidative esterification (see scheme). The corresponding aldehydes and esters are formed highly selectively depending on the catalyst system. The reactions take place in the presence of commercially available ligands without the need for additional organic hydrogen acceptors.

  选择性酯化：在钯催化的氧化酯化反应中，伯醇与作为良性氧化剂的双氧反应（请参阅方案）。取决于催化剂体系，高度选择性地形成相应的醛和酯。该反应在可商购的配体存在下进行，而无需另外的有机氢受体。
• Dinuclear manganese alkoxide complexes as catalysts for C–N bond cleavage of simple tertiary <i>N</i>,<i>N</i>-dialkylamides to give esters
  作者：Haruki Nagae、Takahiro Hirai、Daiki Kato、Shusei Soma、Shin-ya Akebi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c8sc05819a

  日期：——

  give corresponding esters using a catalyst system (2 mol% based on Mn atoms) of a tetranuclear manganese alkoxide, [Mn(acac)(OEt)(EtOH)]4 (1c), combined with four equivalents of 4,7-bis(dimethylamino)-1,10-phenanthroline (L1: Me2N-Phen). Regarding the reaction mechanism, we isolated a dinuclear manganese complex, [Mn(acac)(OEt)(Phen)]2 (6c), which was revealed as the catalytically active species for

  由于氮孤对和羰基部分之间的共振，酰胺键是稳定的，因此涉及C-N键裂变的酰胺，特别是叔酰胺的化学转化被认为是最困难的有机反应之一，不可避免地需要苛刻的反应条件和强酸或强碱。我们报道了使用四核锰醇盐 [Mn(acac)(OEt)(EtOH) 的催化剂系统（基于 Mn 原子的 2 mol%）催化简单叔 N , N -二烷基酰胺的 C-N 键断裂，得到相应的酯)] 4 ( 1c )，与四当量的 4,7-双(二甲氨基)-1,10-菲咯啉 ( L1 : Me 2 N-Phen) 组合。关于反应机理，我们分离出一种双核锰配合物[Mn(acac)(OEt)(Phen)] 2 ( 6c )，它被认为是叔酰胺酯化反应的催化活性物质。
• Metal-Free Oxidative Esterification of Ketones and Potassium Xanthates: Selective Synthesis of α-Ketoesters and Esters
  作者：Xianglin Luo、Runfa He、Qiang Liu、Yanping Gao、Jingqing Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03272

  日期：2020.4.17

  A novel and efficient oxidative esterification for the selective synthesis of α-ketoesters and esters has been developed under metal-free conditions. In the protocol, various α-ketoesters and esters are available in high yields from commercially available ketones and potassium xanthates. Mechanistic studies have proven that potassium xanthate not only promotes oxidative esterification but also provides

  在无金属条件下，已开发出一种新颖，有效的氧化酯化方法，用于选择性合成α-酮酸酯和酯。在该方案中，可从市售的酮和黄原酸钾以高收率获得各种α-酮酸酯和酯。机理研究证明，黄原酸钾不仅促进了氧化酯化反应，而且为反应提供了烷氧基部分，该反应涉及C-O键的裂解和重构。
• Palladium-catalyzed tandem Heck and aldol reactions between 2-bromobenzaldehydes and functionalized alkenes leading to naphthalenes
  作者：Chan Sik Cho、Dong Kwon Lim、Jiao Qiang Zhang、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.112

  日期：2004.7

  2-Bromobenzaldehydes react with an array of suitably functionalized alkenes in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst together with a base to afford the corresponding naphthalenes in moderate to good yields.

  2-溴苯甲醛在催化量的钯催化剂和碱的存在下与一系列适当官能化的烯烃反应，以中等至良好的收率得到相应的萘。