inuloxin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: inuloxin D
• 英文别名: (3aR,7aR)-6-[(5S)-5-hydroxyhexan-2-yl]-3-methylidene-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BGDSBDCQMDCPDW-WHTLWQDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基戊酸 、 inuloxin D 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 24.0h， 以1.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Inuloxin E，一种新的从粘虫中分离的 Seco-Eudesmanolide，刺激 Orobanche cumana 种子萌发

  摘要：

  一种新的倍半萜类化合物属于 seco-eudesmanoides 亚组并命名为菊糖素 E，是从粘连酵母中分离出来的，以及已知的倍半萜类化合物菊糖素 A-D 和 α-木香酸。Inuloxin E 通过光谱数据（主要是 NMR 和 ESI MS）表征为 3-methylene-6-(1-methyl-4-oxo-pentyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one . 通过与密切相关的菊糖素 D 和菊糖素 E 向菊糖素 D 的化学转化以及在 NOESY 光谱中观察到的显着相关性进行比较，确定其相对构型。菊糖素 D 和 E 均诱导寄生杂草 Orobanche cumana 的萌发，但对 Orobanche minor 和 Phelipanche ramosa 的种子无活性。还研究了菊糖素 D 的一些半合成酯的发芽活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24193479
• 作为产物：
  描述：

  inuloxin E 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.8 mg的产率得到inuloxin D
  参考文献：
  名称：

  Inuloxin E，一种新的从粘虫中分离的 Seco-Eudesmanolide，刺激 Orobanche cumana 种子萌发

  摘要：

  一种新的倍半萜类化合物属于 seco-eudesmanoides 亚组并命名为菊糖素 E，是从粘连酵母中分离出来的，以及已知的倍半萜类化合物菊糖素 A-D 和 α-木香酸。Inuloxin E 通过光谱数据（主要是 NMR 和 ESI MS）表征为 3-methylene-6-(1-methyl-4-oxo-pentyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one . 通过与密切相关的菊糖素 D 和菊糖素 E 向菊糖素 D 的化学转化以及在 NOESY 光谱中观察到的显着相关性进行比较，确定其相对构型。菊糖素 D 和 E 均诱导寄生杂草 Orobanche cumana 的萌发，但对 Orobanche minor 和 Phelipanche ramosa 的种子无活性。还研究了菊糖素 D 的一些半合成酯的发芽活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24193479

文献信息

• Inuloxins A-D and derivatives as antileishmanial agents: structure-activity relationship study
  作者：Fabiana Avolio、Agnes M Rimando、Alessio Cimmino、Anna Andolfi、Surendra Jain、Babu L Tekwani、Antonio Evidente

  DOI：10.1038/ja.2014.47

  日期：2014.8
• Inuloxin E, a New Seco-Eudesmanolide Isolated from Dittrichia viscosa, Stimulating Orobanche cumana Seed Germination
  作者：Marco Masi、Mónica Fernández-Aparicio、Roukia Zatout、Angela Boari、Alessio Cimmino、Antonio Evidente

  DOI：10.3390/molecules24193479

  日期：——

  A new sesquiterpenoid belonging to the subgroup seco-eudesmanolides and named inuloxin E was isolated from Dittrichia viscosa, together with the already known sesquiterpenoids inuloxins A–D and α-costic acid. Inuloxin E was characterized by spectroscopic data (essentially NMR and ESI MS) as 3-methylene-6-(1-methyl-4-oxo-pentyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one. Its relative configuration was

  一种新的倍半萜类化合物属于 seco-eudesmanoides 亚组并命名为菊糖素 E，是从粘连酵母中分离出来的，以及已知的倍半萜类化合物菊糖素 A-D 和 α-木香酸。Inuloxin E 通过光谱数据（主要是 NMR 和 ESI MS）表征为 3-methylene-6-(1-methyl-4-oxo-pentyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one . 通过与密切相关的菊糖素 D 和菊糖素 E 向菊糖素 D 的化学转化以及在 NOESY 光谱中观察到的显着相关性进行比较，确定其相对构型。菊糖素 D 和 E 均诱导寄生杂草 Orobanche cumana 的萌发，但对 Orobanche minor 和 Phelipanche ramosa 的种子无活性。还研究了菊糖素 D 的一些半合成酯的发芽活性。