N-(RS)-(((1RS,2RS)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopropyl)(phenyl)-methyl)-P,P-diphenylphosphinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(RS)-(((1RS,2RS)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopropyl)(phenyl)-methyl)-P,P-diphenylphosphinamide
• 英文别名: (1R)-1-[(1R,2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]-N-diphenylphosphoryl-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₃₉H₄₂NO₂PSi
• 分子量: 615.827
• InChiKey: BGDWLYBCQJEPCZ-OAVTYWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(RS)-(((1RS,2RS)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopropyl)(phenyl)-methyl)-P,P-diphenylphosphinamide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (1S,2S)-2-[(S)-amino(phenyl)methyl]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发散性多组分反应在基于γ-氨基-α，β-环丙酸的拟肽文库合成中的应用

  摘要：

  有机锆茂，醛亚胺和类胡萝卜素锌的多组分缩合用于环丙烷氨基酸衍生物的立体选择性合成。这些化合物用作制备46个成员文库的支架。环丙烷氨基酸衍生物的C和N末端分别通过与十种胺和十种酰化剂的缩合而多样化。为了提高收率并加速文库合成，大多数产品都是在微波辐射下制备的，并通过与聚合物结合的清除剂和SPE方法进行纯化。所有化合物均通过LC-MS分析，并充分表征了代表性的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.016
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 、 N-benzylidenediphenylphosphinamide 、 Zn(CH₂I)₂*DME 以67%的产率得到N-(RS)-(((1RS,2RS)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopropyl)(phenyl)-methyl)-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  发散性多组分反应在基于γ-氨基-α，β-环丙酸的拟肽文库合成中的应用

  摘要：

  有机锆茂，醛亚胺和类胡萝卜素锌的多组分缩合用于环丙烷氨基酸衍生物的立体选择性合成。这些化合物用作制备46个成员文库的支架。环丙烷氨基酸衍生物的C和N末端分别通过与十种胺和十种酰化剂的缩合而多样化。为了提高收率并加速文库合成，大多数产品都是在微波辐射下制备的，并通过与聚合物结合的清除剂和SPE方法进行纯化。所有化合物均通过LC-MS分析，并充分表征了代表性的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.016

文献信息

• Application of divergent multi-component reactions in the synthesis of a library of peptidomimetics based on γ-amino-α,β-cyclopropyl acids
  作者：Peter Wipf、Stefan Werner、Grace H.C. Woo、Corey R.J. Stephenson、Maciej A.A. Walczak、Claire M. Coleman、Leslie A. Twining

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.016

  日期：2005.11

  The multi-component condensation of organozirconocene, aldimine and zinc carbenoid was applied to the stereoselective synthesis of cyclopropane amino acid derivatives. These compounds served as scaffolds for the preparation of a 46-member library. The C- and N-termini of the cyclopropane amino acid derivatives were diversified by condensations with ten amines and ten acylating agents, respectively

  有机锆茂，醛亚胺和类胡萝卜素锌的多组分缩合用于环丙烷氨基酸衍生物的立体选择性合成。这些化合物用作制备46个成员文库的支架。环丙烷氨基酸衍生物的C和N末端分别通过与十种胺和十种酰化剂的缩合而多样化。为了提高收率并加速文库合成，大多数产品都是在微波辐射下制备的，并通过与聚合物结合的清除剂和SPE方法进行纯化。所有化合物均通过LC-MS分析，并充分表征了代表性的选择。