2-chloro-6-(3-chlorophenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-6-(3-chlorophenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Chloro-6-(3-chlorophenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂
• 分子量: 273.161
• InChiKey: BGEYFAIHJYOKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间环氧乙烷氯苯 在 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 作用下， 以73%的产率得到2-chloro-6-(3-chlorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  可循环布朗斯台德酸性[HNMP] + HSO4-离子液体从苯乙烯氧化物合成2-苯基萘

  摘要：

  这项工作报告了新颖和有效的协议，使用可再离子化的离子液体从苯乙烯氧化物合成2-苯基萘。离子液体N-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氢盐[HNMP] + HSO4-发挥了双重作用。

  DOI：

  10.1039/c5gc01170a

文献信息

• Synthesis of 2-phenylnaphthalenes from styryl-2-methoxybenzenes
  作者：Ramesh Mudududdla、Rohit Sharma、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4cc05151c

  日期：——

  A new simple and efficient method for the synthesis of 2-phenylnaphthalenes from electron-rich 1-styryl-2-methoxybenzenes has been described. The reaction proceeds via TFA catalyzed C-C bond cleavage followed by intermolecular [4+2]-Diels-Alder cycloaddition of an in situ formed styrenyl trifluoroacetate intermediate. The quantum chemical calculations identified the transition state for the cycloaddition

  已经描述了一种从富电子的1-苯乙烯基-2-甲氧基苯合成2-苯基萘的简单而有效的新方法。该反应通过TFA催化的CC键裂解进行，然后原位形成的苯乙烯基三氟乙酸酯中间体的分子间[4 + 2] -Diels-Alder环加成反应。量子化学计算确定了环加成反应的过渡态，并有助于追踪反应机理。该方法已被有效地用于合成菲骨架和基于萘的强效选择性ER-β激动剂。
• Lewis Acid Promoted Homodimerization of Styrene Diols: An Efficient Approach toward 2-Phenylnaphthalenes
  作者：Chinmoy Kumar Hazra、Rina Mahato、Jabir Khan、Aparna Tyagi

  DOI：10.1055/s-0042-1751376

  日期：2023.4

  We report a straightforward, metal-free, efficient protocol for the synthesis of 2-phenylnaphthalenes from 1-phenylethane-1,2-diols under mild conditions. In this strategy, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol is used as a solvent that stabilizes the reaction intermediate. An in situ IR experiment revealed that the reaction proceeds through the formation of phenylacetaldehyde followed by a [4+2] Diels–Alder

  我们报告了一种在温和条件下从 1-苯基乙烷-1,2-二醇合成 2-苯基萘的简单、无金属、有效的方案。在该策略中，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇用作稳定反应中间体的溶剂。原位 IR 实验表明，该反应通过苯乙醛的形成以及 [4+2] Diels-Alder 反应进行。进行了几个对照实验以获得对反应的机理见解。
• Unexpected formation of substituted naphthalenes and phenanthrenes in a GaCl3 mediated dimerization–fragmentation reaction of 2-arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Roman A. Novikov、Anna V. Tarasova、Kyrill Yu. Suponitsky、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.11.011

  日期：2014.11

  Dimethyl 2-arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates on heating with GaCl3 undergo dimerization to afford arylnaphthalenes or phenanthrenes. A possible reaction mechanism including elimination of two dimethyl malonate molecules was proposed, dimethyl malonate gallium complex Ga3+[H2C(CO2Me)(2)}](3)(GaCl4-)(3) was isolated and characterized by X-ray diffraction analysis.