1,6-di(tert-butyldimethylsilyloxy)hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,6-di(tert-butyldimethylsilyloxy)hexane
• 英文别名: 1,6-hexanediol, tBDMS；tert-butyl-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₈H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 346.701
• InChiKey: BGNWHCGVZMULLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di(tert-butyldimethylsilyloxy)hexane 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.0h， 以87%的产率得到1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  氯离子裂解叔丁基二甲基甲硅烷基醚

  摘要：

  对的选择性裂解的一般方法叔丁基二醇醚的存在下叔使用H的组合已经建立-butyldiphenylsilyl者2 O和氯化锂的DMF在90℃下的浓缩溶液。由于不使用酸，碱，还原剂或氧化剂，因此该方法似乎非常适合在存在其他敏感官能团的情况下对TBDMS醚进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10479-8
• 作为产物：
  描述：

  N-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-p-toluenesulfonate 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 vitamin B₁₂ 、 1,10-邻菲啰啉二溴化镍 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1,6-di(tert-butyldimethylsilyloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  Ni/Co 催化的甲苯磺酸烷基酯均偶联反应

  摘要：

  已经通过使用镍和亲核钴催化剂的组合开发了甲苯磺酸烷基酯的直接还原均偶联。单电子转移型氧化加成是完善的镍催化烷基卤化物偶联的关键过程。然而，由于甲苯磺酸酯的高位 σ*(C-O) 轨道，该方法不能应用于普遍存在的甲苯磺酸酯烷基酯的均偶联。本文描述了一种 Ni/Co 催化的协议，用于在温和条件下构建烷基二聚体时活化甲苯磺酸烷基酯。

  DOI：

  10.3390/molecules24081458

文献信息

• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• 一种脱除醇上硅类保护基的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN116606185A

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开了一种脱除醇上多种硅类保护基(‑SiR’3)的方法。该方法包括以下步骤：将原料(RO‑SiR’3)与催化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在7W UV灯或目光照射下反应4～8h，将反应产物提纯后得到相应的脱除硅类的醇(ROH)；其中，所述原料为醇的不同硅醚(RO‑SiR’3)；所述催化剂为三氯溴甲烷(BrCCl3)，所述溶剂为甲醇、乙醇或其混合溶剂。本发明方法操作简单、条件温和、产率高(70～98％)、适用性广、原料廉价易得、节能环保，为脱除醇上硅类保护基提供了一条更好的途径。