[3,5-bis(trifluoromethyl)-1-phenyl]-1-methoxy[(2S)-2-(methoxymethyl)-1-pyrrolidinyl](1-naphthyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [3,5-bis(trifluoromethyl)-1-phenyl]-1-methoxy[(2S)-2-(methoxymethyl)-1-pyrrolidinyl](1-naphthyl)silane
• 英文别名: [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-methoxy-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-naphthalen-1-ylsilane
• 化学式: C₂₅H₂₅F₆NO₂Si
• 分子量: 513.555
• InChiKey: BGQWFULBNPWHMG-RVOXPHBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘基三甲氧基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 [3,5-bis(trifluoromethyl)-1-phenyl]-1-methoxy[(2S)-2-(methoxymethyl)-1-pyrrolidinyl](1-naphthyl)silane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成硅立体异构的氨基甲氧基硅烷：容易获得高度对映体富集的硅氧烷

  摘要：

  已开发出合成具有优良光学纯度的N，O-官能化的硅立体异构有机硅烷的途径。对氨基甲氧基硅烷的立体收敛性和构型稳定性的研究表明了动力学控制的多步取代机理。通过第二个Si-O键选择性交换Si-N键为具有不同含氧官能团的手性硅氧烷单元的受控形成奠定了基础。手性氨基甲氧基硅烷与羟基的后续反应支持了N，O-官能化有机硅烷的不对称取代硅原子上的一般反转机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201307826

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Silicon-Stereogenic Aminomethoxysilanes: Easy Access to Highly Enantiomerically Enriched Siloxanes
  作者：Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/anie.201307826

  日期：2014.1.13

  A route towards the synthesis of N,O‐functionalized silicon‐stereogenic organosilanes with excellent optical purities has been developed. Investigations into the stereoconvergence and configurational stability of an aminomethoxysilane suggest a kinetically controlled multistep substitution mechanism. Selective exchange of the Si‐N bond by a second Si‐O bond builds the basis for the controlled formation

  已开发出合成具有优良光学纯度的N，O-官能化的硅立体异构有机硅烷的途径。对氨基甲氧基硅烷的立体收敛性和构型稳定性的研究表明了动力学控制的多步取代机理。通过第二个Si-O键选择性交换Si-N键为具有不同含氧官能团的手性硅氧烷单元的受控形成奠定了基础。手性氨基甲氧基硅烷与羟基的后续反应支持了N，O-官能化有机硅烷的不对称取代硅原子上的一般反转机理。