8-(p-nitro-phenyl)-3-β-D-ribofuranosylimidazo[2,1-i]purine-5'-diphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-(p-nitro-phenyl)-3-β-D-ribofuranosylimidazo[2,1-i]purine-5'-diphosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[8-(4-nitrophenyl)imidazo[2,1-f]purin-3-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₁₂P₂
• 分子量: 572.321
• InChiKey: BGRHMSBUOMVOFY-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(p-nitro-phenyl)-3-β-D-ribofuranosylimidazo[2,1-i]purine-5'-diphosphate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、420.58 kPa 条件下， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-[8-(4-aminophenyl)imidazo[2,1-f]purin-3-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  8-（芳基）-3-β-D-呋喃基呋喃基咪唑并[2,1-i]嘌呤5'-磷酸酯衍生物的合成，机理及荧光性质

  摘要：

  摘要描述了新的荧光核苷酸的合成。该合成包括两个平行的反应，即Kornblum氧化和咪唑形成，它们导致来自AMP或ATP的8-（芳基）-3-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑并[2,1-i]嘌呤5'-磷酸酯2。在通过1H和13C-NMR光谱，MS，FAB，HPLC和pH计监测反应的基础上，提出了详细的机理。描述了在不同pH值下新衍生物的光谱和荧光性质，分别在碱性和中性介质中在290和420 nm处观察到3的激发和发射最大值。在酸性介质中，最大发射移至410 nm，但是荧光强度增加了1.5倍。ATP类似物2b和3b在通过II型ATPDase水解方面表现出相对的稳定性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033041
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 adenosine-5'-triphosphate tetrakis-(tetrabutylammonium) salt 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到8-(p-nitro-phenyl)-3-β-D-ribofuranosylimidazo[2,1-i]purine-5'-tri-phosphate
  参考文献：
  名称：

  8-（芳基）-3-β-D-呋喃基呋喃基咪唑并[2,1-i]嘌呤5'-磷酸酯衍生物的合成，机理及荧光性质

  摘要：

  摘要描述了新的荧光核苷酸的合成。该合成包括两个平行的反应，即Kornblum氧化和咪唑形成，它们导致来自AMP或ATP的8-（芳基）-3-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑并[2,1-i]嘌呤5'-磷酸酯2。在通过1H和13C-NMR光谱，MS，FAB，HPLC和pH计监测反应的基础上，提出了详细的机理。描述了在不同pH值下新衍生物的光谱和荧光性质，分别在碱性和中性介质中在290和420 nm处观察到3的激发和发射最大值。在酸性介质中，最大发射移至410 nm，但是荧光强度增加了1.5倍。ATP类似物2b和3b在通过II型ATPDase水解方面表现出相对的稳定性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033041