tetrakis(2-naphthalenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tetrakis(2-naphthalenyl)ethene
• 英文别名: tetra(naphthalen-2-yl)ethene；TNE；Tetra-α-naphthyl-ethylen；Tetrakis(2-naphthalenyl)ethene；2-(1,2,2-trinaphthalen-2-ylethenyl)naphthalene
• 化学式: C₄₂H₂₈
• 分子量: 532.684
• InChiKey: BGYHYWUJYOAWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二-1-萘基甲酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.33h， 以48%的产率得到tetrakis(2-naphthalenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  From tetraphenylethene to tetranaphthylethene: structural evolution in AIE luminogen continues

  摘要：

  用萘环取代四苯基噻吩中的苯基环，产生了一系列具有聚集诱导发光（AIE）特性的新发光体，证明了大块萘环可以作为转子来构建 AIE 发光体。

  DOI：

  10.1039/c3cc00010a

文献信息

• Conformational space of tetrakis(2-naphthalenyl)ethene: a naphthologous AIE luminogen
  作者：Sergey Pogodin、Naela Assadi、Israel Agranat

  DOI：10.1007/s11224-013-0331-0

  日期：2013.10

  equilibrium mixture. The energy barriers for the diastereomerization D2-Z,Z,Z,Z$$ \rightleftharpoons $$⇌D2-E,E,E,E via the transition state C1-Z,E,E,Z and for the enantiomerization C2-Z,Z,E,E$$ \rightleftharpoons $$⇌C2-E,E,Z,Z via the transition state Ci-Z,E,Z,E are only 29.8 and 29.0 kJ/mol, respectively, indicating very rapid rates of diastereomerization and enantiomerization at room temperature. The values

  AIE发光原四（2-萘基）乙烯（2-NA4E）是由2,2'-二萘基硫酮和2,2'-（重氮亚甲基）联萘通过巴顿双挤出重氮-硫酮偶联法合成的，产率为77%。2-NA4E 的结构由其 1H NMR 和 13C NMR 光谱证实。2-NA4E 及其母体四苯基乙烯 (Ph4E) 已接受全面的计算 DFT 研究，以寻找它们的构象空间。已经找到了 2-NA4E 的七个构象异构体和两个过渡态。已经找到了 Ph4E 的四个构象异构体和一个过渡态。2-NA4E 和 Ph4E 的构象异构体并不拥挤，如峡湾和海湾地区的接触距离所示。2-NA4E 的六个最稳定构象异构体的相对自由能 (ΔG298) 在 2.3 kJ/mol 的窄范围内；它们对平衡混合物的贡献相当（12-29%）。非对映异构化 D2-Z,Z,Z,Z$$ \rightleftharpoons $$⇌D2-E,E,E,E 通过过渡态 C1-Z,E,E,Z