N-[5-(bis-carboxymethylamino)-5-carboxypentyl]-2-(2,7-dichloro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-terephtalamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[5-(bis-carboxymethylamino)-5-carboxypentyl]-2-(2,7-dichloro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-terephtalamic acid
• 英文别名: 4-[[(5S)-5-[bis(carboxymethyl)amino]-5-carboxypentyl]carbamoyl]-2-(2,7-dichloro-3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• 化学式: C₃₁H₂₆Cl₂N₂O₁₂
• 分子量: 689.46
• InChiKey: BHBWYOOPLGKFMY-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羧基-2’,7’-二氯荧光素3’,6’-二乙酸酯琥珀酰亚胺基酯 、 N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到N-[5-(bis-carboxymethylamino)-5-carboxypentyl]-2-(2,7-dichloro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-terephtalamic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Labeling of Extracellular Proteins Containing Polyhistidine Sequences by a Fluorescein−Nitrilotriacetic Acid Conjugate

  摘要：

  The compound NTA-DCF consists of two components, a dichlorofluorescein (DCF) reporter and a nitrilotriacetic acid (NTA) functionality. The latter binds polyhistidine sequences selectively through a bridging metal ion. The NTA-DCF conjugate has photophysical properties similar to those of the parent DCF fluorophore both by itself and as its nickel(II) complex. The insensitivity of the emission to paramagnetic ions allows the probe to label His6-tagged proteins fluorescently on the extracellular surfaces of HEK 293-T and HeLa cells.

  DOI：

  10.1021/ja0559754