dimethyl 1,2-dihydro-2-oxo-1-ethylspiro[3H-indole-3,2'-[2H,11bH][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline]-3',4'-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,2-dihydro-2-oxo-1-ethylspiro[3H-indole-3,2'-[2H,11bH][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline]-3',4'-dicarboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₆
• 分子量: 446.459
• InChiKey: BHKSCFGUPXTBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到dimethyl 1,2-dihydro-2-oxo-1-ethylspiro[3H-indole-3,2'-[2H,11bH][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline]-3',4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环化合物与乙炔二羧酸酯在 N- 烷基芥子苷或茚三酮存在下的 反应。螺化合物的高效合成

  摘要：

  通过将异喹啉加成到乙炔基二羧酸二烷基酯上而生成的1，3-偶极中间体被 N- 烷基isatins捕获， 生成1，2-二氢-2-氧-2-氧-1-烷基螺二烷基[3 H- 吲哚-3,2 '-[ 2 H ，11b H ] [1,3]恶嗪基[2,3- a ]异喹啉] -3'，4'-二羧酸盐具有优异的收率。在茚三酮存在下异喹啉，喹啉或吡啶与乙酰二羧酸二甲酯的反应可生成1,2-二氢-1,3-二氧杂螺二甲基[3 H- 茚-3,2'-[2 H ，11b H ] [ 1,3]恶嗪[2,3- a ]异喹啉] -3'，4'-二羧酸酯，1,2-二氢-1,3-二氧杂螺[2 H -茚-3,3'[3 H ，4a H ] [1,3]恶嗪基[3,2- a ]喹啉] -1,2-二羧酸酯或二甲基1,2-二氢-1,3-二氧杂螺[ 3 H- 茚-3,2'-[2 H ，9a H ]吡啶基 [2,1- b ] [1,3]恶嗪基] -3,4-二羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0662-x