2-benzyl-3-(1-naphthyl)-4-pentynal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyl-3-(1-naphthyl)-4-pentynal
• 英文别名: (2R,3R)-2-benzyl-3-naphthalen-1-ylpent-4-ynal
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: BHVAFQJXTUIDMN-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-naphthyl)-2-propyn-1-ol 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-benzyl-3-(1-naphthyl)-4-pentynal 、 2-benzyl-3-(1-naphthyl)-4-pentynal
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂和过渡金属催化剂的协同催化反应：丙醛与醛的对映选择性丙炔烷基化

  摘要：

  已经发现，在铜配合物和光学活性仲胺作为助催化剂存在下，炔丙基酯与醛的对映选择性炔丙基烷基化以两种高对映选择性的非对映异构体的混合物的高收率得到相应的炔丙基烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/ol1027865

文献信息

• Cooperative Catalytic Reactions Using Organocatalysts and Transition-Metal Catalysts: Enantioselective Propargylic Alkylation of Propargylic Alcohols with Aldehydes
  作者：Masahiro Ikeda、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201002591

  日期：——

  diruthenium complex (2) and a secondary amine (1) to give the corresponding propargylic alkylated products in excellent yields as a mixture of two diastereoisomers, each with high enantioselectivity. The two catalysts activate propargylic alcohols and aldehydes, respectively, and cooperatively promote the enantioselective reaction.

  共同作用：标题反应在硫醇盐桥接的二钌配合物（2）和仲胺（1）的存在下进行，以两种非对映异构体的混合物的高收率得到相应的炔丙基烷基化产物，每种对映异构体均具有高对映选择性。两种催化剂分别活化炔丙醇和醛，并共同促进对映选择性反应。