3-(naphthalen-1-yl)benzo[d]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)benzo[d]isoxazole
• 英文别名: 3-(1-naphthalenyl)-1,2-benzisoxazole；3-(1-naphthalen)-1,2-benzisoxazole；3-[1]naphthyl-benz[d]isoxazole；3-[1]Naphthyl-benz[d]isoxazol；3-Naphthalen-1-yl-1,2-benzoxazole；3-naphthalen-1-yl-1,2-benzoxazole
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: BHWYXXJVPDBNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(naphthalen-1-yl)benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Knoll; Cohn, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved synthesis of 1,2-benzisoxazoles: TBAF mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Pallavi Sharma、Fengzhi Zhang、Simon J. F. Macdonald、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b922489k

  日期：——

  An efficient synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reaction partners mediated by TBAF. Reactions are complete within 30 s, giving the target products in good to excellent yield.

  描述了使用改进的腈和苯炔的1,3-偶极环加成反应，有效合成一系列1,2-苯并恶唑类化合物的方法。该过程的关键是由TBAF介导的原位生成反应性一氧化氮和苯炔反应伙伴。反应在30 s内完成，使目标产物具有良好或极好的收率。
• An efficient entry to 1,2-benzisoxazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Christopher Mason、Fengzhi Zhang、Dougal J. Ritson、Pallavi Sharma、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b927235f

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reactants simultaneously.

  使用改进的1，3-偶极环加成腈和2，3-偶极环加成反应合成一系列1,2-苯并恶唑的有效方法 苯并描述。该过程的关键是原位生成反应性一氧化氮和苯并 同时反应物。
• A Novel PPh₃ Mediated One-Pot Method for Synthesis of 3-Aryl or Alkyl 1,2-Benzisoxazoles
  作者：GuiFang Chen、Hong Liu、ShuJia Li、Yu Tang、PeiYao Lu、KaiTian Xu、YuanMing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00563

  日期：2017.4.7

  novel, efficient, and facile protocol has been developed for transforming 2-hydroxybenzonitriles and bromides into a range of 3-aryl or alkyl substituted 1,2-benzisoxazoles in good to excellent yields mediated by PPh3. The electronic and steric effects of bromides on the reaction are discussed. This is the first example to construct a C–C bond and heterocycle in a Barbier–Grignard-type reaction featuring

  已开发出新颖，有效且简便的方案，可以将PPh 3介导的2-羟基苄腈和溴化物以良好或优异的产率转化为一系列3-芳基或烷基取代的1,2-苯并恶唑。讨论了溴化物对反应的电子和空间效应。这是第一个在Barbier-Grignard型反应中构建C–C键和杂环的示例，该步骤的特征在于，比金属催化剂一步一步回收PPh 3更为容易。