6-(Trimethylsilylethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 6-(Trimethylsilylethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-amine
• 英文别名: 6-(2-Trimethylsilylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine；6-(2-trimethylsilylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃SSi
• 分子量: 247.396
• InChiKey: BHYVUSXQSMTTHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-5-硝基-苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 6-(Trimethylsilylethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑衍生物：一类新的强效Src同源性2结构域，含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）抑制剂

  摘要：

  包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）的Src同源2结构域是一种与多种癌症相关的致癌磷酸酶。因此，SHP2已成为新型抗癌药物的有希望的靶标。运用支架跳跃策略，从具有1H -2,3-二氢哌啶基序的PTP1B抑制剂中设计了一系列苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑衍生物，合成并评价了它们对PTP1B和SHP2的生物学活性。其中，代表性化合物11g对SHP2的抑制活性为IC 50相对于SHP1和PTP1B，SHP2的SHP2选择性为2.11±0.99μM，分别具有2.02倍和25倍的选择性，并且对TCPTP没有可见活性。这些初步结果可能为开发具有最佳效价和改善药理特性的新型SHP2抑制剂提供可能的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.059