diethyl 4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl 4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇
• 分子量: 405.448
• InChiKey: BIGLLIIUMOUYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丁香醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到diethyl 4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和体外评估Ca2 +通道阻滞剂1,4-二氢吡啶类药物对克氏锥虫和亚马逊利什曼原虫的作用：SAR分析。

  摘要：

  含有1,4-二氢吡啶（DHP）核心的药物最近因其对多种利什曼原虫和锥虫的抗寄生虫作用而引起关注。这种称为药物重新定位的方法产生了有趣的结果，促使我们制备了21种DHP的类似物。1,4-DHP支架在树点装饰有不同的官能团，包括氮原子（NH和N-苯基），连接至C-4的芳基（各种取代的芳基残基）以及碳原子2和6（带有Ph或Me组）。此外，评估了产品对三种癌症和非肿瘤细胞系的细胞毒性。其中只有6种具有抗增殖作用，且作用微弱（CC 50包括介于27和98μM之间）建议这些DHP作为对抗亚马逊L. amazonensis和T. cruzi的胞内鞭毛形式的良好候选者。亚马逊利什曼原虫是DHP类敏感5，11和15（IC 50个在15.11，45.70和53.13μM，分别值），而他们中的12显示显著至中度针对杀锥虫活动锥虫。用化合物得到最佳的杀锥虫活动2，18和21示出IC 50个值在4.95，5.44 6

  DOI：

  10.1016/j.parint.2017.08.005

文献信息

• Search for Antimicrobial Activity Among Fifty-Two Natural and Synthetic Compounds Identifies Anthraquinone and Polyacetylene Classes That Inhibit Mycobacterium tuberculosis
  作者：Luiz A. E. Pollo、Erlon F. Martin、Vanessa R. Machado、Daire Cantillon、Leticia Muraro Wildner、Maria Luiza Bazzo、Simon J. Waddell、Maique W. Biavatti、Louis P. Sandjo

  DOI：10.3389/fmicb.2020.622629

  日期：——

  New antimicrobial drugs are required, derived from new chemical classes. Natural products offer extensive chemical diversity and inspiration for synthetic chemistry. Here, we isolate, synthesize and test a library of 52 natural and synthetic compounds for activity against Mycobacterium tuberculosis. We identify seven compounds as antimycobacterial, including the natural products isobavachalcone and

  耐药性结核病通过限制治疗方案来威胁破坏全球控制计划。需要新的抗菌药物，这些药物衍生自新的化学类别。天然产物具有广泛的化学多样性，并为合成化学提供了灵感。在这里，我们分离，合成和测试了52种天然和合成化合物对结核分枝杆菌的活性。我们确定了7种化合物作为抗分枝杆菌药，包括天然产物异巴伐考酮和异麦芽酚，以及合成色烯。植物来源的次生代谢产物丹那康他尔是活性最高的化合物，最低抑菌浓度最低，为13.07μg/ mL，选择性指数值良好。三种合成的聚乙炔化合物具有抗分枝杆菌活性，最低MIC为17.88μg/ mL。