9,10-dimethoxy-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-b]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-b]azepine
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[i][1]benzazepine
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: BILZNAAZQJKAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde 、 L-哌啶-2-甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到9,10-dimethoxy-6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-b]azepine
  参考文献：
  名称：

  无金属脱羧环化/环扩展：由2-炔基苯甲醛和环状氨基酸构建五元，六元和七元杂环

  摘要：

  据报道，由2-炔基苯甲醛和环状氨基酸一锅合成1 H-苯并[g]吲哚，四氢苯并[h]喹啉和萘并[1,2-b]氮杂。该策略的显着特征是通过在一个罐中进行无金属脱羧/环化/一碳环扩环来形成三个新键（一个CN和两个CC键）。

  DOI：

  10.1002/anie.201504429

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Cyclization/Ring Expansion: Construction of Five-, Six-, and Seven-Membered Heterocycles from 2-Alkynyl Benzaldehydes and Cyclic Amino Acids
  作者：Srinivas Samala、Gajendra Singh、Ravi Kumar、Ravi Sankar Ampapathi、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/anie.201504429

  日期：2015.8.10

  A one pot synthesis of 1H‐benzo[g]indoles, tetrahydrobenzo[h]quinolines, and naphtho[1,2‐b]azepines from 2‐alkynyl benzaldehydes and cyclic amino acids is reported. The salient feature of the strategy involves formation of three new bonds (one CN and two CC bonds) by a metal‐free decarboxylation/cyclization/one‐carbon ring expansion sequence in one pot.

  据报道，由2-炔基苯甲醛和环状氨基酸一锅合成1 H-苯并[g]吲哚，四氢苯并[h]喹啉和萘并[1,2-b]氮杂。该策略的显着特征是通过在一个罐中进行无金属脱羧/环化/一碳环扩环来形成三个新键（一个CN和两个CC键）。