5-hydroxy-3,9-di(thiophen-2-yl)pyrano[2,3-f]chromene-4,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-3,9-di(thiophen-2-yl)pyrano[2,3-f]chromene-4,10-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-3,9-dithiophen-2-ylpyrano[2,3-h]chromene-4,10-dione；5-hydroxy-3,9-dithiophen-2-ylpyrano[2,3-h]chromene-4,10-dione
• 化学式: C₂₀H₁₀O₅S₂
• 分子量: 394.428
• InChiKey: BINOOBVVYUPTSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 间苯三酚 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxy-3,9-di(thiophen-2-yl)pyrano[2,3-f]chromene-4,10-dione 、 5-hydroxy-3,7-di(thiophen-2-yl)pyrano[3,2-g]chromene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二吡喃酮衍生物作为P-糖蛋白抑制剂的多药耐药逆转剂的合成与生物评价

  摘要：

  多药耐药性（MDR）是一种细胞对结构和机械无关的药物产生耐药性的现象，并且它是当今癌症治疗中新出现的问题之一。ABC转运蛋白亚家族B成员1（ABCB1 / P-糖蛋白）的过表达与耐药性癌症之间的关系已得到很好的表征。在本研究中，我们成功合成了52种新颖的苯并二吡喃酮类似物，并评估了它们在P-gp转染的细胞系ABCB1 / Flp-In™-293中的P-gp抑制活性。在这些衍生物中，带有3-甲基苯基取代基的5a显示出最有效的P-gp抑制活性，这可以增加P-gp底物钙黄绿素-AM的细胞内积累。5a通过逆转ABCB1 / Flp-In™-293和KBvin细胞系中P-gp介导的耐药性，在促进抗癌药物的细胞毒性方面显示出更大的功效。尤其是，化合物5a在10μM下使ABCB1 / Flp-In™-293细胞对紫杉醇，长春新碱和阿霉素的敏感性分别提高了16.1、21.0和1.6倍。此外，5a在10μM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.070