methyl 3-hydroxy-5,7-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-5,7-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-3-hydroxy-5,7-dinitrobenzo[b]thiophene；Methyl 3-hydroxy-5,7-dinitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₇S
• 分子量: 298.233
• InChiKey: BIPYHIMLRCSPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 3-hydroxy-5,7-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代甲基邻硝基苯硫醚的制备

  摘要：

  在三乙胺或吡啶的催化下，取代的邻硝基氯苯与取代的甲硫醇的亲核取代已被用于制备一系列适当取代的甲基-邻硝基苯硫醚。制备的化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行鉴定。2-(甲氧基羰基甲基硫烷基)-3,5-二硝基苯甲酸甲酯的碱催化闭环仅导致碳负离子对酯基的攻击，而不像制备的其他化合物那样对硝基进行攻击。环化产物是 3-羟基-5,7-二硝基-苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 (11)。

  DOI：

  10.3390/70100007

文献信息

• Structure and base catalysed cyclization of methyl (2,6-disubstituted-4-nitrophenylsulphanyl)ethanoates
  作者：Valerio Bertolasi、Kateřina Dudová、Petr Šimůnek、Jiřı́ Černý、Vladimı́r Macháček

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00424-1

  日期：2003.9

  The conformation of side chain -SCH2COOCH3 in title compounds in crystal agrees with the reactivity of these compounds in base catalysed ring closure in solution. In the 2,4-dinitro derivative, the side chain is oriented towards the unsubstituted ortho-position of benzene ring, in the case of the 2-methoxycarbonyl derivative towards this substituent. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.