(5-bromothiophen-2-yl)(1H-pyrazol-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (5-bromothiophen-2-yl)(1H-pyrazol-1-yl)methanone
• 英文别名: (5-bromothiophen-2-yl)-pyrazol-1-ylmethanone
• 化学式: C₈H₅BrN₂OS
• mdl: MFCD04226872
• 分子量: 257.111
• InChiKey: BJAOKVKACIVXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 5-溴噻吩-2-甲醛 在 吡啶 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 sodium persulfate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.03h， 以96%的产率得到(5-bromothiophen-2-yl)(1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  醇和醛氧化官能经由含氧铵阳离子和photoredox催化的合并

  摘要：

  我们通过氧铵阳离子介导的氧化与可见光光氧化还原催化的合并，提出了一种新的硝化介导过程范式。对于醛的氧化酰胺化，提供了N-酰化的杂环，已经实现了这两种催化形式的整合。已成功地寻求通过醛的中间体将该方法扩展至醇的氧化酰胺化，从而提供了通用的氧化平台。此处合成的活化酰胺是酰化的出色合成方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob02243c

文献信息

• Accessing <i>N</i>-Acyl Azoles via Oxoammonium Salt-Mediated Oxidative Amidation
  作者：John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Vincent A. Pistritto、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00060

  日期：2017.3.17

  An operationally simple, robust, metal-free approach to the synthesis of N-acyl azoles from both alcohols and aldehydes is described. Oxidative amidation is facilitated by a commercially available organic oxidant (4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate) and proceeds under very mild conditions for an array of structurally diverse substrates. Tandem reactions of these

  描述了从醇和醛两者合成N-酰基唑的操作简单，坚固，无金属的方法。可商购的有机氧化剂（4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵）促进了氧化酰胺化反应，并在非常温和的条件下对一系列结构多样的底物进行了氧化。这些活化的酰胺的串联反应，例如转酰胺基化和酯化，使得能够进一步完善。同样，可以回收用过的氧化剂并用于再生氧铵盐。
• Oxidative functionalisation of alcohols and aldehydes via the merger of oxoammonium cations and photoredox catalysis
  作者：Jyoti Nandi、John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c7ob02243c

  日期：——

  new paradigm for nitroxyl-mediated processes via the merger of oxoammonium cation-mediated oxidation with visible-light photoredox catalysis. The integration of these two forms of catalysis has been realised for the oxidative amidation of aldehydes, furnishing N-acylated heterocycles. Extension of this process to the oxidative amidation of alcohols via the intermediacy of an aldehyde was successfully

  我们通过氧铵阳离子介导的氧化与可见光光氧化还原催化的合并，提出了一种新的硝化介导过程范式。对于醛的氧化酰胺化，提供了N-酰化的杂环，已经实现了这两种催化形式的整合。已成功地寻求通过醛的中间体将该方法扩展至醇的氧化酰胺化，从而提供了通用的氧化平台。此处合成的活化酰胺是酰化的出色合成方法。
• Solvent- and additive-free oxidative amidation of aldehydes using a recyclable oxoammonium salt
  作者：Arturo León Sandoval、Katrina E. Doherty、Geoffrey P. Wadey、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/d2ob00307d

  日期：——

  and aliphatic aldehydes by means of an oxidative amidation reaction. The methodology employs a substoichiometric quantity of an oxoammonium salt as the oxidant. It avoids the need for additives such as a base, is run solvent-free, and the oxoammonium salt is recyclable.

  已经通过氧化酰胺化反应由芳族、杂芳族和脂族醛制备了一系列酰基唑。该方法采用亚化学计量的氧代铵盐作为氧化剂。它避免了对添加剂（例如碱）的需求，不含溶剂，并且氧代铵盐是可回收的。
• Nitroxide‐Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes to Yield <i>N</i> ‐Acyl Azoles Using Sodium Persulfate
  作者：Fabrizio Politano、Arturo León Sandoval、Mason L. Witko、Katrina E. Doherty、Chelsea M. Schroeder、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/ejoc.202101239

  日期：2022.1.27

  In the presence of a catalytic quantity of a nitroxide salt, sodium persulfate can be used for the oxidative amidation of aldehydes to yield acyl azoles.

  在催化量的氮氧化物盐存在下，过硫酸钠可用于醛的氧化酰胺化以产生酰基唑。