ethyl 2-amino-5-morpholino-4-methylthiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-morpholino-4-methylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-4-methyl-5-morpholino-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-amino-4-methyl-5-(4-morpholinyl)-3-thiophenecarboxylate；ethyl 2-amino-4-methyl-5-morpholin-4-ylthiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 270.353
• InChiKey: BJIZUVTUOQOMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-morpholino-4-methylthiophene-3-carboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- d ]嘧啶的6-位结构修饰及其对FLT3的治疗急性髓细胞白血病的功效的影响

  摘要：

  Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）是治疗急性髓细胞性白血病（AML）的众所周知且重要的靶标。合成了一系列在6-位修饰的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物，以鉴定有效的FLT3抑制剂。尽管在合成的化合物中化合物1和2成为有前途的FLT3抑制剂，但两种化合物在人和大鼠肝微粒体中均显示出较差的代谢稳定性。因此，需要进一步优化以发现FLT3抑制剂，重点是改善代谢稳定性。化合物16d具有在5位甲基和在6位4-（2-甲基氨基乙氧基）苯基的结构修饰的化合物，对FLT3表现出良好的抑制活性，并且对包括MV4在内的四种白血病细胞系表现出有效的抗增殖活性-11。此外，化合物16d显示出增强的代谢稳定性。这项研究的结果表明，16d作为有效的FLT3抑制剂可能是有希望用于进一步优化和开发的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.022
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯氧基丙酮 、 氰乙酸乙酯 在 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到ethyl 2-amino-5-morpholino-4-methylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 5-alkoxy and 5-amino substituted thiophenes

  摘要：

  5-Alkoxythiophenes have been prepared by an extension of the Gewald thiophene synthesis and a novel four component condensation reaction uncovered by which 5-aminothiophenes have been prepared. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02338-2

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of potent PDE7 inhibitors containing a thienopyrimidin-4-amine scaffold
  作者：Ana I. Sánchez、Ricardo Meneses、José M. Mínguez、Araceli Núñez、Rafael R. Castillo、Fabiana Filace、Carolina Burgos、Juan J. Vaquero、Julio Álvarez-Builla、Alvaro Cortés-Cabrera、Federico Gago、Emma Terricabras、Víctor Segarra

  DOI：10.1039/c4ob00175c

  日期：——

  Thienopyrimidin-4-amines have been synthesized, evaluated and modelled as phosphodiesterase inhibitors.

  噻唑嘧啶-4-胺已被合成、评估并建模为磷酸二酯酶抑制剂。
• [EN] 2 -AMINOTHIOPHENE COMPOUNDS AS FUNGICIDES<br/>[FR] FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005044008A3

  公开（公告）日：2008-01-03
• [EN] FUNGICIDES<br/>[FR] FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005044008A2

  公开（公告）日：2005-05-19

  A method of combating phytopathogenic diseases on plants and harvested food crops which comprises applying to a plant, to the seed of a plant, to the locus of the plant or seed or to a harvested food crop a fungicidally effective amount of a compound of the general formula (1), and fungicidals compositions containing these compounds.
• Structural modifications at the 6-position of thieno[2,3-d]pyrimidines and their effects on potency at FLT3 for treatment of acute myeloid leukemia
  作者：Hyuntae Kim、Chulho Lee、Jee Sun Yang、Seonghwi Choi、Chun-Ho Park、Jong Soon Kang、Soo Jin Oh、Jieun Yun、Myung-Hwa Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.022

  日期：2016.9

  Fms-like tyrosine kinase 3 (FLT3) is a well-known and important target for the treatment of acute myeloid leukemia (AML). A series of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives from a modification at the 6-position were synthesized to identify effective FLT3 inhibitors. Although compounds 1 and 2 emerged as promising FLT3 inhibitors among the synthesized compounds, both compounds exhibited poor metabolic

  Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）是治疗急性髓细胞性白血病（AML）的众所周知且重要的靶标。合成了一系列在6-位修饰的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物，以鉴定有效的FLT3抑制剂。尽管在合成的化合物中化合物1和2成为有前途的FLT3抑制剂，但两种化合物在人和大鼠肝微粒体中均显示出较差的代谢稳定性。因此，需要进一步优化以发现FLT3抑制剂，重点是改善代谢稳定性。化合物16d具有在5位甲基和在6位4-（2-甲基氨基乙氧基）苯基的结构修饰的化合物，对FLT3表现出良好的抑制活性，并且对包括MV4在内的四种白血病细胞系表现出有效的抗增殖活性-11。此外，化合物16d显示出增强的代谢稳定性。这项研究的结果表明，16d作为有效的FLT3抑制剂可能是有希望用于进一步优化和开发的化合物。
• The synthesis of 5-alkoxy and 5-amino substituted thiophenes
  作者：Ivan L Pinto、Richard L Jarvest、Halina T Serafinowska

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02338-2

  日期：2000.3

  5-Alkoxythiophenes have been prepared by an extension of the Gewald thiophene synthesis and a novel four component condensation reaction uncovered by which 5-aminothiophenes have been prepared. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.