1-(2-naphtyl)-1-(p-methoxyphenylamino)-2-methyl-3-butanone (anti)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphtyl)-1-(p-methoxyphenylamino)-2-methyl-3-butanone (anti)
• 英文别名: anti-4-(4-methoxyphenylamino)-3-methyl-4-(naphthyl)butan-2-one；(3S,4R)-4-(4-methoxyanilino)-3-methyl-4-naphthalen-2-ylbutan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: BJJNHSMBJQYQSA-IVZQSRNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-naphtyl)-1-(p-methoxyphenylamino)-2-methyl-3-butanone (anti)
  参考文献：
  名称：

  在水和质子溶剂中钌催化的串联烯烃迁移/羟醛和曼尼希型反应

  摘要：

  在催化量的 [RuCl2(PPh3)3] 存在下，3-丁烯-2-醇 (2) 和醛之间的交叉偶联已经通过在水/甲苯混合物中的串联烯烃迁移/羟醛反应得到发展。In(OAc)3的存在促进了α-乙烯基苄醇(4)和醛的羟醛反应，而用亚胺处理3-丁烯-2-醇(2)产生曼尼希型反应产物；顺式异构体作为主要的非对映异构体形成为羟醛产物 3a-3g 和 5a-5e 以及曼尼希产物 7a-7g。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390155

文献信息

• Aldol- and Mannich-Type Reactions via in Situ Olefin Migration in Ionic Liquid
  作者：Xiao-Fan Yang、Mingwen Wang、Rajender S. Varma、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol0273102

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]An aldol-type and a Mannich-type reaction via the cross-coupling of aldehydes and imines with allylic alcohols catalyzed by RuCl2(PPh3)(3) was developed with ionic liquid as the solvent. The solvent/caltalyst system could be reused for at least five times with no loss of reactivity.
• Ruthenium-Catalyzed Tandem Olefin Migration/Aldol and Mannich-Type Reactions in Water and Protic Solvents
  作者：Mingwen Wang、Xiao-Fan Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.200390155

  日期：2003.3

  [RuCl2(PPh3)3] has been developed, through a tandem olefin migration/aldol reaction in a water/toluene mixture. The presence of In(OAc)3 promoted the aldol reaction with α-vinylbenzyl alcohol (4) and aldehyde, while treatment of 3-buten-2-ol (2) with imines generated Mannich-type reaction products; syn isomers were formed as the major diastereomers for the aldol products 3a−3g and 5a−5e and the Mannich

  在催化量的 [RuCl2(PPh3)3] 存在下，3-丁烯-2-醇 (2) 和醛之间的交叉偶联已经通过在水/甲苯混合物中的串联烯烃迁移/羟醛反应得到发展。In(OAc)3的存在促进了α-乙烯基苄醇(4)和醛的羟醛反应，而用亚胺处理3-丁烯-2-醇(2)产生曼尼希型反应产物；顺式异构体作为主要的非对映异构体形成为羟醛产物 3a-3g 和 5a-5e 以及曼尼希产物 7a-7g。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)