(6aR,10aR)-1,6,6,9-tetramethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-1,6,6,9-tetramethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-ol
• 英文别名: (6aR,10aR)-1,6,6,9-tetramethyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-ol
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: BJMZVRMKKMPCLN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 、 3,5-二羟基甲苯 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到(6aR,10aR)-1,6,6,9-tetramethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  大麻素的合成：“水中”和“水上”方法：SDS 胶束的影响

  摘要：

  我们已经证明，使用水作为溶剂，可以很好地从柠檬醛和相应的酚类对应物中仿生合成大麻素。还分析了不同添加剂（例如表面活性剂）的影响。根据“水上”和“水中”反应，提供了反应模式和区域化学的合理化。使用 Ga(III) 盐作为催化剂在有机介质中进行相同的反应。值得强调的是，在水性和有机环境中，两个柠檬醛分子和相应的酚类物质之间发现了前所未有的正式[2+2+2]过程。进行计算研究是为了对这一单一过程的不同步骤获得全面的机械和能量理解。最后，还利用 PGSE 扩散和 NOESY NMR 研究探讨了 SDS 胶束对橄榄醇和柠檬醛化学行为的影响。这些数据允许初步提出橄榄醇和 SDS 组件之间存在混合胶束。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02698

文献信息

• Biomimetic Cannabinoid Synthesis Revisited: Batch and Flow All-Catalytic Synthesis of (±)-<i>ortho</i> -Tetrahydrocannabinols and Analogues from Natural Feedstocks
  作者：Pascal D. Giorgi、Virginie Liautard、Mathieu Pucheault、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1002/ejoc.201800064

  日期：2018.3.22

  A short synthesis of (±)‐tetrahydrocannabinol derivatives is described. This method relies on the oxidation of natural terpenyl alcohols by gold nanoparticles under O2 followed by original condensation with resorcinol derivatives catalyzed by TiIV supported on montmorillonite with unusual regioselectivity to access ortho‐tetrahydrocannabinol structures.

  描述了（±）-四氢大麻酚衍生物的简短合成。该方法依赖于金纳米颗粒在O 2下将天然萜烯醇氧化，然后与负载在蒙脱石上的Ti IV催化的间苯二酚衍生物进行原始缩合，并具有不寻常的区域选择性，从而可进入邻四氢大麻酚结构。
• Synthesis and Evaluation of Natural and Unnatural Tetrahydrocannabiorcol for Its Potential Use in Neuropathologies
  作者：Radhika Anand、Loveleena Kaur Anand、Nadia Rashid、Ritu Painuli、Fayaz Malik、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00172

  日期：2024.2.23

  neuroprotective potential, but its medicinal benefits are not fully exploited due to the limitations of psychoactive properties. The lower homologues are non-psychoactive in nature but lack comprehensive scientific validation regarding neuroprotective potential. The present study describes the synthesis of non-psychoactive lower homologues of THC-type compounds and their neuroprotective potential. Both natural

  (−)- trans -Δ 9 -四氢大麻酚（反式-(−)-Δ 9 -THC）已显示出神经保护潜力，但由于精神活性特性的限制，其药用价值尚未得到充分利用。低级同系物本质上不具有精神活性，但缺乏关于神经保护潜力的全面科学验证。本研究描述了 THC 类化合物的非精神活性低级同系物的合成及其神经保护潜力。分别以R-柠檬烯和S-柠檬烯为原料，成功合成了天然四氢大麻酚（反式-（−）-Δ 9 -THCO）和非天然Δ 9 -四氢大麻酚（反式-（+）-Δ 9 -THCO），并研究了细胞模型中的神经保护潜力。两种对映体的结构均通过NMR、HMBC、HQSC、NOESY和COSY实验得到证实。结果表明，两种对映体对于浓度高达 50 μM 的细胞均无毒。对映体的神经保护特性表明，治疗可以显着逆转皮质酮诱导的 SH-SY5Y 细胞毒性，同时引起脑源性神经营养因子 (BDNF) 表达升高。还观察到非天然反式-(+)-Δ
• PROCESS FOR PURIFYING (-)-D9-TRANS-TETRAHYDROCANNABINOL
  申请人：Johnson Matthey Public Limited Company

  公开号：EP1697340B1

  公开（公告）日：2008-10-29
• Synthesis of Cannabinoids: “In Water” and “On Water” Approaches: Influence of SDS Micelles
  作者：José F. Quílez del Moral、Cristina Ruiz Martínez、Helena Pérez del Pulgar、Juan Eduardo Martín González、Ignacio Fernández、José Luis López-Pérez、Alejandro Fernández-Arteaga、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02698

  日期：2021.2.19

  We have proven that the biomimetic-like synthesis of cannabinoids from citral and the corresponding phenolic counterpart may well be carried out using water as a solvent. The influence of different additives such as surfactants was also analyzed. Rationalization of the reaction mode and regiochemistry of the processes were provided in terms of “on water” and “in water” reactions. The same reactions

  我们已经证明，使用水作为溶剂，可以很好地从柠檬醛和相应的酚类对应物中仿生合成大麻素。还分析了不同添加剂（例如表面活性剂）的影响。根据“水上”和“水中”反应，提供了反应模式和区域化学的合理化。使用 Ga(III) 盐作为催化剂在有机介质中进行相同的反应。值得强调的是，在水性和有机环境中，两个柠檬醛分子和相应的酚类物质之间发现了前所未有的正式[2+2+2]过程。进行计算研究是为了对这一单一过程的不同步骤获得全面的机械和能量理解。最后，还利用 PGSE 扩散和 NOESY NMR 研究探讨了 SDS 胶束对橄榄醇和柠檬醛化学行为的影响。这些数据允许初步提出橄榄醇和 SDS 组件之间存在混合胶束。