2-(3-cyanophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-cyanophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)benzonitrile；3-(4-oxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: BJQJIPVAXQDJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到2-(3-cyanophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  简便的微波和SnCl 2合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones

  摘要：

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。

  DOI：

  10.1071/ch20101

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• Citrus Extract Modified Graphene Oxide as a Green and Heterogeneous Organocatalyst for the Synthesis of Imidazole Derivatives
  作者：S. ARUNKUMAR、S. CHIDAMBARA VINAYAGAM、S. LAKSHMANAN、S. ARUL ANTONY

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22578

  日期：——

  surface change of graphene oxide by citrus extract as catalyst was prepared by a straight-forward chemical modification method. The prepared catalyst′s catalytic activity was examined by the synthesis of imidazole derivatives at room temperature. It shows a strong acidic catalytic and sustainable organocatalyst. The prepared catalyst was characterized using different analytical procedures like elemental

  通过柑橘提取物对氧化石墨烯进行表面变化，作为通过直接化学改性方法制备的催化剂，形成了一种自然良性的惯例。通过室温合成咪唑衍生物考察了所制备催化剂的催化活性。它表现出强酸性催化和可持续的有机催化剂。使用不同的分析程序对制备的催化剂进行表征，如元素分析、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、粉末 X 射线衍射 (PXRD)、能量色散 X 射线分析 (EDS)、扫描电子显微镜图像 (SEM)和透射电子显微镜图像（TEM）分析。催化活性表现出较高的活性，并且可以重复使用5次后催化活性没有明显损失。本发明的催化剂在室温下容易起作用。