1,1′-((1,2-dihydroxyethane-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))bis-(ethan-1-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1′-((1,2-dihydroxyethane-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))bis-(ethan-1-one)
• 英文别名: 1-[4-[2-(4-Acetylphenyl)-1,2-dihydroxyethyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: BKPWYGGVUHMGBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯甲醛 在 CdS(x)Se(1-x) x:0-1; 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到1,1′-((1,2-dihydroxyethane-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))bis-(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  核/壳量子点催化可见光诱导的醛和酮的还原和松果酚偶联

  摘要：

  我们提出了一种有效且通用的可见光驱动方法，以CdSe / CdS核/壳量子点作为光催化剂将芳基醛和酮化学选择性地转化为醇或频哪醇产品。在这些反应中，硫酚被用作质子和氢原子的供体，以及被激发的量子点（QD）的空穴陷阱。只需更改反应系统中的硫酚含量，即可将两种产物从一种转换为另一种。核/壳QD催化剂高效，周转数（TON）大于4×10 4和4×10 5分别还原成醇和频哪醇形成，并且非常稳定，因此它们可以在反应中循环至少10次，而不会明显降低催化活性。该方法的其他优点包括良好的官能团耐受性，温和的反应条件，允许在存在酮的情况下选择性还原醛以及易于大规模反应。通过猝灭实验和自由基捕获实验研究了反应机理，并给出了随着反应条件的变化反应路径发生切换的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02627

文献信息

• Conjugated Polymers as Photoredox Catalysts: Visible-Light-Driven Reduction of Aryl Aldehydes by Poly(<i>p</i>-phenylene)
  作者：Miao Zhang、William D. Rouch、Ryan D. McCulla

  DOI：10.1002/ejoc.201200437

  日期：2012.11

  reactions utilizing conjugated polymers as photocatalysts have been reported. In one such example, poly(p-phenylene) was used to induce the pinacol coupling reaction of benzaldehyde upon irradiation with visible light. In this work, visible light, thiols, and poly(p-phenylene) were employed to reduce aryl aldehydes to their respective alcohols to better characterize the reaction mechanisms of this system.

  可见光在光催化中的应用已被深入研究，因为它具有天然的丰富性、易用性和工业应用的潜力。然而，利用可见光进行有机官能团转化存在一些挑战。这些挑战包括在可见光谱中大多数有机化合物的吸收率低，并且副反应通常在光化学反应中普遍存在。可见光敏感催化剂提供了克服这些障碍的方法。共轭聚合物是提供大范围氧化还原电位的半导体，它们很稳定，并且通常吸收可见光。尽管光催化具有这些理想的特性，但仅报道了有限数量的利用共轭聚合物作为光催化剂的有机反应。在一个这样的例子中，聚（对亚苯基）用于在可见光照射下诱导苯甲醛的频哪醇偶联反应。在这项工作中，使用可见光、硫醇和聚（对亚苯基）将芳基醛还原为其各自的醇，以更好地表征该系统的反应机制。不同反应条件对光催化速率的影响表明界面电子从聚（对亚苯基）表面转移到基材作为初始生产步骤。此外，使用该系统实现了芳基醛相对于芳基酮和烷基醛的化学选择性还原。和聚（对亚苯基）用于将芳基醛还原为
• Room Temperature-Stable Electride as a Synthetic Organic Reagent:  Application to Pinacol Coupling Reaction in Aqueous Media
  作者：Haritha Buchammagari、Yoshitake Toda、Masahiro Hirano、Hideo Hosono、Daisuke Takeuchi、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1021/ol701885p

  日期：2007.10.1

  temperature-stable inorganic electride [Ca(24)Al(28)O(68)](4+)4e(-) was employed for a pinacol coupling reaction in aqueous media. Ca-Al-O gel formed by the destruction of the crystal structure of an electride by water media played a key role in transferring the electron to electrophilic aldehydes. Aromatic aldehydes reacted smoothly with moderate to high yields.

  室温稳定的无机电子化合物[Ca（24）Al（28）O（68）]（4+）4e（-）用于水介质中的频哪醇偶联反应。通过水介质破坏驻极体晶体结构而形成的Ca-Al-O凝胶在将电子转移到亲电子醛中起着关键作用。芳香醛反应平稳，产率中等至高。
• Photocatalytic Cross‐Pinacol Coupling Promoted by Carbon Dioxide**
  作者：Shintaro Okumura、Teruki Takahashi、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/chem.202300840

  日期：2023.8.4

  A first photocatalytic cross-pinacol coupling was achieved. The reaction proceeded with a various combination of two aldehydes, two ketones, or an aldehyde and a ketone to afford the corresponding unsymmetric vicinal 1,2-diols in up to 91 % yield. In this process, an umpoled anionic carbinol synthon was generated in situ, by the assistance of CO2 additive, to react nucleophilically with a second electrophilic

  首次实现了光催化交叉频哪醇偶联。该反应以两种醛、两种酮或醛和酮的各种组合进行，以高达 91% 的产率提供相应的不对称邻位 1,2-二醇。在此过程中，在 CO 2添加剂的帮助下，原位生成了反极性的阴离子甲醇合成子，与第二个亲电子羰基化合物发生亲核反应。二氧化碳促进的光催化交叉频哪醇偶联（S. Okumura、Y. Uozumi 等）等）