[(1RS,2SR)-2-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-5-oxocyclohexyl]dithioacetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1RS,2SR)-2-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-5-oxocyclohexyl]dithioacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclohexyl]ethanedithioate
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂S₂Si
• 分子量: 332.604
• InChiKey: BKQKATUWWBHFHV-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1RS,2SR)-2-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-5-oxocyclohexyl]dithioacetic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1RS,2SR)-2-hydroxy-5-oxocyclohexyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将二硫酯锂烯酸酯的顺式和反式选择性1,4-加成至4-O-TBS-2-环己烯酮。

  摘要：

  二硫代乙酸甲酯（LMDTA）的烯醇锂在（+/-）-4-O-TBS-2-环己烯酮（3）中的1,4-加成反应可以从高3,4-反式选择性变为高3简单地通过改变反应温度就可以选择性地对4-4-顺 该立体差异允许相应的反式和顺式甲酯6t和6c以及衍生的双环酮内酯7t和7c的方便合成。

  DOI：

  10.1021/ol0611090
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-cyclohexenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(1RS,2SR)-2-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-5-oxocyclohexyl]dithioacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将二硫酯锂烯酸酯的顺式和反式选择性1,4-加成至4-O-TBS-2-环己烯酮。

  摘要：

  二硫代乙酸甲酯（LMDTA）的烯醇锂在（+/-）-4-O-TBS-2-环己烯酮（3）中的1,4-加成反应可以从高3,4-反式选择性变为高3简单地通过改变反应温度就可以选择性地对4-4-顺 该立体差异允许相应的反式和顺式甲酯6t和6c以及衍生的双环酮内酯7t和7c的方便合成。

  DOI：

  10.1021/ol0611090

文献信息

• Cis and Trans Selective 1,4-Addition of a Lithium Dithioester Enolate to 4-<i>O</i>-TBS-2-cyclohexenone
  作者：Alan C. Spivey、Laetitia J. Martin、Damian M. Grainger、Jörg Ortner、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/ol0611090

  日期：2006.8.1

  the lithium enolate of methyldithioacetate (LMDTA) to (+/-)-4-O-TBS-2-cyclohexenone (3) can be varied from being highly 3,4-trans selective to being highly 3,4-cis selective simply by varying the reaction temperature. This stereodivergency allows expedient syntheses of the corresponding trans and cis methyl esters 6t and 6c and derived bicyclic ketolactones 7t and 7c.

  二硫代乙酸甲酯（LMDTA）的烯醇锂在（+/-）-4-O-TBS-2-环己烯酮（3）中的1,4-加成反应可以从高3,4-反式选择性变为高3简单地通过改变反应温度就可以选择性地对4-4-顺 该立体差异允许相应的反式和顺式甲酯6t和6c以及衍生的双环酮内酯7t和7c的方便合成。