2-oxo-6-phenyl-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-oxo-6-phenyl-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-6-phenyl-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyran-3-carbonitrile；2-oxo-6-phenyl-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: BKVNWNKULHJQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-6-phenyl-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile 、 氰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(Z)-ethyl-2-(cyanomethylene)-6-hydroxy-4-phenyl-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属免费合成和4芳基-6-羟基-2-单晶X射线分析Η吡喃-2- cyanomethylenes

  摘要：

  通过在室温下在DMF中在碱的存在下用氰基乙酸乙酯6将6-芳基-2 H-吡喃酮5重排来完成4-芳基-2 H-吡喃-2-酮7的合成。以高收率获得反应产物。通过其光谱分析来表征反应产物。化合物7a的结构通过其单晶X射线分析确认。此外，化合物7a的单晶X射线研究在O2和O3之间表现出罕见的合理的氧-氧相互作用。进一步的化合物7a显示了氮和OH基团之间的同二聚体分子间的H键相互作用以及ab平面。这些非共价相互作用使化合物7a稳定在结晶状态。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129913
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-oxo-6-phenyl-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉的合成、光谱表征和光物理研究

  摘要：

  摘要 通过碳负离子诱导的 6-芳基-2H-吡喃-2-环转化，描述了一种无金属、超声辅助、荧光 N-Boc 保护的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 的快速合成。 7 与 3-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 8 在碱性条件下。以高产率分离反应产物9a-p。我们的合成方法可以灵活地引入吸电子和给电子基团。所有合成的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 均在 422-470 nm 范围内显示蓝色荧光。基于化合物 9a-p 的光学行为，我们计算了斯托克斯位移、量子产率和光学带隙，它们受环中取代基的影响很大。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129365

文献信息

• A Metal-Free Approach for the Synthesis of 2-Tetralones via Carbanion-Induced Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Samata Shetgaonkar

  DOI：10.1055/s-0036-1591591

  日期：2018.9

  economical and tolerates a wide range of functional groups. A metal-free, ultrasound-assisted approach for the synthesis of highly functionalized 2-tetralones in high yields is described. The process involves ring transformation of 2H-pyran-2-ones with the spirocyclic ketone 1,4-cyclohexandione monoethylene ketal to yield spiro­cyclic ketals and subsequent acid-mediated hydrolysis. This protocol is free from

  摘要 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。
• Metal-Free Synthesis of Biaryl- and Teraryl-Cored Diarylmethanes by Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Priyanka Kole

  DOI：10.1055/s-0037-1610332

  日期：2019.3

  efficient metal-free approach for the synthesis of functionalized biaryl-cored diarylmethanes is described by the ring transformation of 2H-pyran-2-ones using 4-phenylbutan-2-one as carbanion source. Moreover, 2H-pyran-2-ones were reacted with 1,3-diphenylacetone in the presence of base to achieve functionalized teraryl-cored diarylmethanes. All the ring transformation reactions were performed under mild

  摘要 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。
• Versatile Synthesis of Functionalized Tetrahydroisoquinolines by Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Priyanka B. Kole、Fateh V. Singh

  DOI：10.1071/ch19046

  日期：——

  precursors for the construction of numerous heterocyclic compounds of therapeutic importance. In this paper we have illustrated an efficient synthesis of highly substituted tetrahydroisoquinolines from 2H-pyran-2-ones via nucleophile-mediated ring transformation with tert-butyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate followed by acid-mediated cleavage of the tert-butyloxycarbonyl group. The products were achieved

  官能化的四氢异喹啉是用于构建许多具有治疗重要性的杂环化合物的便利前体。在本文中，我们已经说明了高度取代的四氢异喹啉的有效的合成由2- ħ经由亲核体-介导的转化环吡喃-2-酮与叔丁基-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯，随后通过酸介导的裂解叔-丁氧羰基。具有各种取代基的柔性，可以高收率平稳地获得产物。
• Ultrasound-Assisted Rapid Synthesis of Functionalized 1,2-Teraryls by Ring Transformation Methodology
  作者：Fateh V. Singh、Manjula Krishnan

  DOI：10.1055/a-1856-1905

  日期：2022.12

  The function of styryl acetate as a carbanion nucleophile source has been explored in the ring transformation reaction of 2H-pyranones. The ultrasound-assisted carbanion-induced ring transformation of 4-amino-6-aryl-3-cyano-2H-pyran-2-ones using (E)-styryl acetate in the presence of KOH and DMF at room temperature is presented as an alternative strategy for the synthesis of functionalized 1,2-teraryls

  在 2 H-吡喃酮的环转化反应中探索了乙酸苯乙烯基酯作为碳负离子亲核试剂源的功能。超声辅助碳负离子诱导的 4-氨基-6-芳基-3-氰基-2 H-吡喃-2-酮的环转变使用 ( E)-苯乙烯基乙酸酯在 KOH 和 DMF 存在下在室温下作为高产率合成功能化 1,2-四芳基化合物的替代策略提出。这种无金属方法可以轻松获得一系列 1,2-四芳基化合物，并具有广泛的官能团耐受性和温和的反应条件。4-(哌啶-1-基)-6-(噻吩-2-基)-[1,1'-联苯]-3-腈的单晶X射线衍射分析表明该晶体属于单斜晶系P21 空间群具有扭曲的芳环。
• Substituent dependent regioselective synthesis of pyranopyrandiones and 1,2-teraryls from 2H-pyran-2-ones
  作者：Ramendra Pratap、Diptesh Sil、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.084

  日期：2005.7

  The one-pot substituent-directed regioselective synthesis of 1,7-diaryl-2-methyl-4H,5H-pyrano[3,4-c]pyran-4,5-diones 3 as the major and 3,4-diaryl-2-methyl-6-methylsulfanylbenzonitriles 4 as the minor products has been delineated through ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones 1 with aryl acetones 2. Under similar reaction conditions, 6-aryl-4-sec-amino-2H-pyran-2-ones 5 led, regioselectively, to 3,4-diaryl-2-methyl-6-see-aminobenzonitriles 6. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.