(R)-5-chloro-3-hydroxy-3-((R)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-5-chloro-3-hydroxy-3-((R)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-5-chloro-3-hydroxy-3-[(2R)-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: BLVJEXZXEYKDSX-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二氢-1-萘氧基)三甲基硅烷 、 5-氯靛红 在 N-乙基吗啉 、 silver hexafluoroantimonate 、 (S)-2-((2-(hydroxybis(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 水 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甲硅烷基烯醇醚与靛红的对映选择性Mukaiyama aldol反应†

  摘要：

  开发了手性铜配合物催化的甲硅烷基烯醇醚与靛红的高度对映选择性的Mukaiyama aldol反应。可以仅以高收率（最高95％）和优异的对映选择性（最高99％）获得一系列带有四取代中心的手性3-取代的3-羟基-2-氧吲哚。特别地，水对于改善非对映选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.1039/c9cc02159k

文献信息

• 手性铜复合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN111423351A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明提供了一种具有通式(I)结构的手性铜复合物及其制备方法和在手性3‑羟基‑2‑氧代吲哚类化合物合成中的应用，其中，通式(I)中的Ar表示苯基或取代苯基，取代苯基中的取代基团分别为C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基和C1～C5的氟烷基中的一种或多种。该手性铜复合物能高效的催化靛红类化合物的不对称Mukaiyama Aldol反应，能够高对映和非对映选择性得到3‑羟基‑2‑氧代吲哚类化合物，且利用该手性铜复合物将反应放大到克级规模时，产物的立体选择性依然能够得到保持。由该种复合物催化的不对称Mukaiyama Aldol反应对水有很好的耐受性。