3-(N-butylamino)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N-butylamino)thiophene
• 英文别名: N-butylthiophen-3-amine
• 化学式: C₈H₁₃NS
• 分子量: 155.264
• InChiKey: BLZBFWKAFZHWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-butylamino)thiophene 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N’-dibutylthienoisoindigo
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸盐催化亚胺连接的共价有机骨架的快速、低温形成

  摘要：

  亚胺连接的二维共价有机骨架 (2D COF) 是结晶聚合物网络，与硼酸酯连接的系统相比稳定性更高，单体范围更广。它们传统上是通过在有机溶剂和 CH3CO2H 水溶液的混合物中在升高的温度下缩合多官能醛和胺来制备的，这会催化亚胺的形成和交换。在这里，我们采用耐水路易斯酸金属三氟甲磺酸盐来加速二维亚胺连接的 COF 合成并提高其材料质量。低催化剂负载量以接近定量的产率提供结晶聚合物网络。这些条件适用于几种 COF，包括对光电应用感兴趣的含杂原子系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01240
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 、 正丁胺 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 132.0h， 以80%的产率得到3-(N-butylamino)thiophene
  参考文献：
  名称：

  由3,4-二溴噻吩合成某些烷基氨基噻吩衍生物及其理论计算

  摘要：

  在这项研究中，研究了3,4-二溴噻吩与一些伯，环状和无环仲胺在铜催化下的胺化反应，以制备新型的富电子噻吩，有望用作新型的含氮供体型单体候选导电剂。聚合物。为了获得更好的产量，这个S N通过研究3,4-二溴噻吩与正丁胺之间模型反应的反应条件，如铜催化剂，铜源类型，碱的存在和溶剂的类型，优化了Ar型胺化反应。在优化的反应条件下，以中等收率合成了各种3,4-（N，N'-二烷基氨基）噻吩和3-（N-烷基氨基）噻吩。另外，通过3，4-双（N-丁基氨基）噻吩的环化反应成功地制备了两种新的杂环噻吩衍生物。分离的烷基氨基噻吩的表征通过FTIR，1 H和13进行13 C NMR，GCMS和元素分析。使用DFT / B3LYP / 6-311 + G（2d，p）方法进行所有烷基氨基噻吩的理论计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.049

文献信息

• Zinc Powder Catalysed Formylation and Urealation of Amines Using <scp> CO ₂ </scp> as a <scp>C1</scp> Building Block ^†
  作者：Chongyang Du、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000072

  日期：2020.10

  valuable organic compounds catalysed by cheap and biocompatible metal catalysts is one of important topics of current organic synthesis and catalysis. Herein, we report the zinc powder catalysed formylation and urealation of amines with CO2 and (EtO)3SiH under solvent free condition. Using 2 mol% zinc powder as the catalyst, a series of secondary amines, both the aromatic ones and the aliphatic ones,

  由廉价且生物相容的金属催化剂催化将CO 2转化为有价值的有机化合物是当前有机合成和催化的重要主题之一。在这里，我们报道锌粉催化胺与CO 2和（EtO）3的甲酰化和脲基化SiH在无溶剂条件下使用。使用2摩尔％的锌粉作为催化剂，可以将一系列仲胺（芳香族和脂肪族）均甲酰化为甲酰胺。当伯芳族胺用作底物时，反应产生脲衍生物。观察和讨论了底物对甲酰化和脲基化反应的电子和空间效应。对锌粉的回收率和可重复利用性进行了研究，结果表明锌粉可以在甲酰化反应中重复使用而不会损失催化活性。滤出锌粉后对反应物/产物混合物的分析表明混合物中的锌浓度低至1 ppm。还研究了该催化体系对胺进行甲酰化和脲化的途径，
• Rapid, Low Temperature Formation of Imine-Linked Covalent Organic Frameworks Catalyzed by Metal Triflates
  作者：Michio Matsumoto、Raghunath R. Dasari、Woojung Ji、Cameron H. Feriante、Timothy C. Parker、Seth R. Marder、William R. Dichtel

  DOI：10.1021/jacs.7b01240

  日期：2017.4.12

  covalent organic frameworks (2D COFs) are crystalline polymer networks with enhanced stability compared to boronate ester-linked systems and with broad monomer scope. They are traditionally prepared by condensing polyfunctional aldehydes and amines at elevated temperature in a mixture of organic solvents and aqueous CH3CO2H, which catalyzes imine formation and exchange. Here we employ metal triflates, which

  亚胺连接的二维共价有机骨架 (2D COF) 是结晶聚合物网络，与硼酸酯连接的系统相比稳定性更高，单体范围更广。它们传统上是通过在有机溶剂和 CH3CO2H 水溶液的混合物中在升高的温度下缩合多官能醛和胺来制备的，这会催化亚胺的形成和交换。在这里，我们采用耐水路易斯酸金属三氟甲磺酸盐来加速二维亚胺连接的 COF 合成并提高其材料质量。低催化剂负载量以接近定量的产率提供结晶聚合物网络。这些条件适用于几种 COF，包括对光电应用感兴趣的含杂原子系统。
• General Method for the Amination of Aryl Halides with Primary and Secondary Alkyl Amines via Nickel Photocatalysis
  作者：Geyang Song、Ding-Zhan Nong、Jing-Sheng Li、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01284

  日期：2022.8.5

  the coupling of electron-rich and electron-poor aryl halides with both primary and secondary alkyl amines. In this study, it is reported that a Ni(II)-bipyridine complex catalyzes efficient C–N coupling of aryl chlorides and bromides with various primary and secondary alkyl amines under direct excitation with light. Intramolecular C–N coupling is also demonstrated. The feasibility and applicability of

  Buchwald-Hartwig C-N 偶联反应被列为药物化学中最常用的 20 种反应之一。Ni基催化剂催化的C-N偶联反应由于其成本远低于钯，并且对反应性较低的芳基氯化物具有更高的反应性，因此受到了广泛关注。然而，到目前为止，似乎还没有通用的、实用的镍催化体系能够使富电子和贫电子芳基卤化物与伯烷基胺和仲烷基胺偶联。在本研究中，据报道，Ni(II)-联吡啶配合物在光的直接激发下催化芳基氯化物和溴化物与各种伯和仲烷基胺的有效 C-N 偶联。还证明了分子内 C-N 耦合。
• A mild and practical copper catalyzed amination of halothiophenes
  作者：Zhikuan Lu、Robert J. Twieg

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.017

  日期：2005.1

  We have found that N,N-dimethylethanolamine (deanol) is a useful solvent and ligand for copper catalyzed amination of a variety of unactivated and activated 2- or 3-halothiophenes. Primary amines, acyclic secondary amines, cyclic secondary amines and acyclic secondary amines with 2-hydroxyethyl functionality react with halothiophenes in moderate to excellent yields. The mildly basic conditions utilized are compatible with many functional groups. The animation of halobithiophenes has also been examined. The aminothiophenes produced by this method are important intermediates in a variety of electronic and optoelectronic materials. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spectrally Switchable Photodetection with Near-Infrared-Absorbing Covalent Organic Frameworks
  作者：Derya Bessinger、Laura Ascherl、Florian Auras、Thomas Bein

  DOI：10.1021/jacs.7b06599

  日期：2017.8.30

  Most covalent organic frameworks (COFs) to date are made from relatively small aromatic subunits, which can only absorb the high-energy part of the visible spectrum. We have developed near-infrared-absorbing low bandgap COFs by incorporating donor acceptor-type isoindigo- and thienoisoindigo-based building blocks. The new materials are intensely colored solids with a high degree of long-range order and a pseudo-quadratic pore geometry. Growing the COF as a vertically oriented thin film allows for the construction of an ordered interdigitated heterojunction through infiltration with a complementary semiconductor. Applying a thienoisoindigo-COF:fullerene heterojunction as the photoactive component, we realized the first COF-based UV- to NIR-responsive photodetector. We found that the spectral response of the device is reversibly switchable between blue- and red-sensitive, and green- and NIR-responsive. To the best of our knowledge, this is the first time that such nearly complete inversion of spectral sensitivity of a photodetector has been achieved. This effect could lead to potential applications in information technology or spectral imaging.