5,8-dimethoxy-2-(2-bromophenyl)-1-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-2-(2-bromophenyl)-1-naphthol
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol；2-(2-bromophenyl)-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 359.219
• InChiKey: BMFZYIWYOULNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene 在 palladium diacetate 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 三苯基膦 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,8-dimethoxy-2-(2-bromophenyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-取代的1,2-二氢-1-萘酚和2-取代的1-萘酚。

  摘要：

  [反应：见正文]在非常温和的条件下，钯催化的二甲氧基氧杂苯并降冰片二烯与芳基或乙烯基卤化物的开环反应生成了取代的1,2-二氢萘，并用IBX氧化，从而以优异的总收率提供了取代的萘。

  DOI：

  10.1021/ol048517t

文献信息

• Facile Synthesis of 2-Substituted 1,2-Dihydro-1-naphthols and 2-Substituted 1-Naphthols
  作者：Chi-Li Chen、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol048517t

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The palladium-catalyzed ring opening of dimethoxy oxabenzonorbornadiene with aryl or vinyl halides occurred under very mild conditions to give substituted 1,2-dihydronaphthols that were oxidized with IBX to furnish substituted naphthols in excellent overall yields.

  [反应：见正文]在非常温和的条件下，钯催化的二甲氧基氧杂苯并降冰片二烯与芳基或乙烯基卤化物的开环反应生成了取代的1,2-二氢萘，并用IBX氧化，从而以优异的总收率提供了取代的萘。
• Pd-Catalyzed Ring Opening of Oxa- and Azabicyclic Alkenes with Aryl and Vinyl Halides:  Efficient Entry to 2-Substituted 1,2-Dihydro-1-naphthols and 2-Substituted 1-Naphthols
  作者：Chi-Li Chen、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo060299p

  日期：2006.6.1

  1,2-dihydronaphthols in good to excellent yields. These reactions occurred under very mild conditions with a variety of aryl halides bearing electron-withdrawing or -donating groups. Similarly, a 7-azabenzonorbornadiene substituted with an electron-withdrawing group on the nitrogen atom underwent facile ring-opening reaction with aryl halides to provide cis-2-substitued (1,2-dihydro-1-naphthyl)carbamates

  已经开发出一种有效合成2-取代的1，2-二氢-1-萘和2-取代的1-萘的方法，该方法包括依次用钯催化氧杂双环烯烃与芳基和乙烯基卤化物的开环，然后用IBX氧化。在序列的第一步中，将Pd（OAc）2，PPh 3，Zn和PMP的混合物用干DMF催化7-氧杂苯并降冰片二烯与芳基和乙烯基卤化物的开环反应，得到相应的顺式-2-取代的1,2-二氢萘类具有良好至极好的收率。这些反应在非常温和的条件下与各种带有吸电子或供电子基团的芳基卤化物发生。类似地，在氮原子上被吸电子基团取代的7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基卤化物进行开环反应，从而以优异的产率提供顺式-2-取代的（1,2-二氢-1-萘基）氨基甲酸酯。使用IBX对中间体1,2-二氢-1-萘进行氧化，得到相应的2-取代的1-萘，收率良好至优异。