2,2'-dichlorostilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-dichlorostilbene
• 英文别名: 1-chloro-2-[2-(2-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂
• 分子量: 249.139
• InChiKey: BMKLYZMBVCMYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dichlorostilbene 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,2'-二氯联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  固定在二氧化硅官能化磁铁矿纳米颗粒上的钌/树状聚合物配合物在室温下催化将斯蒂苯酯氧化为苯甲酰衍生物

  摘要：

  制备了一种稳定在二氧化硅官能化的纳米磁铁矿表面的新型钌/树枝状聚合物配合物，并对其进行了很好的表征。纳米催化剂在室温下通过高转换频率（TOF）的对苯二酚的氧化，在苯甲酸酯衍生物的合成中表现出良好的活性。而且，该催化剂也可以重复使用多达十五次而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5563
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 1-(n-butyl)-3-methylimidazolium tetrachloroaluminate 、 锌 作用下， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2,2'-dichlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  Ionic‐Liquid‐Influenced Expeditious and Stereoselective Synthesis of Olefins

  摘要：

  1-Butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate, [bmim] Cl center dot. AlCl3 (molar fraction, N = 0.67), ionic liquid has been used in combination with metallic Zn for the reductive coupling of carbonyl compounds to synthesize symmetrical olefins, with the Z-isomer formed predominantly. The ionic liquid played a dual role of Lewis acid catalyst and solvent.

  DOI：

  10.1080/00397910701544794

文献信息

• Catalytic, Enantioselective <i>Syn</i>-Oxyamination of Alkenes
  作者：Emily M. Mumford、Brett N. Hemric、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.1c06750

  日期：2021.8.25

  2-oxyamination of alkenes using selenium(II/IV) catalysis with a chiral diselenide catalyst is reported. This method uses N-tosylamides to generate oxazoline products that are useful both as protected 1,2-amino alcohol motifs and as chiral ligands. The reaction proceeds in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity for a variety of alkenes and pendant functional groups such as sulfonamides

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。
• General Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Vinylation of Aryl Chlorides with Potassium Alkenyltrifluoroborates
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo901681s

  日期：2009.11.6

  Activated and deactivated aryl and heteroaryl chlorides are efficiently cross-coupled with potassium vinyl- and alkenyltrifluoroborates using 4-hydroxyacetophenone oxime derived palladacycle as precatalyst in 1 to 3 mol % Pd loading, Binap as ligand, and Cs2CO3 as base in DMF at 120 °C. The reactions can also be performed using Pd(OAc)2 as Pd(0) source, although with lower efficiency. Bidentate ligands

  活化和失活的芳基和杂芳基氯与乙烯基和链烯基三氟硼酸钾有效地交联，使用4-羟基苯乙酮肟肟衍生的palladacycle作为预催化剂，钯负载量为1-3 mol％，Binap作为配体，Cs 2 CO 3作为DMF中的碱120℃。尽管效率较低，但也可以使用Pd（OAc）2作为Pd（0）源进行反应。可以使用双齿配体，例如Binap和dppp，前者是最佳选择。仅在失活的芳基氯化物的情况下，才应将反应温度提高至160°C，以获得良好的收率。以高收率和高区域选择性和非对映选择性获得了相应的交叉偶联化合物，例如苯乙烯，对苯二甲酸酯和链烯基芳烃。
• The Synthesis of a Combretastatin A-4 Based Library and Discovery of New Cooperative <i>ortho</i>-Effects in Wittig Reactions Leading to (<i>Z</i>)-Stilbenes
  作者：David Harrowven、Ian Guy、Melanie Howell、Graham Packham

  DOI：10.1055/s-2006-948200

  日期：2006.11

  A synthesis of combretastatin A-4 and a small library of analogues led to the discovery of some new cooperative ortho-­effects allowing (Z)-stilbenes to be prepared in high yield and dia­stereomeric ratio.

  合成了噻康脲 A-4 及一小系列类化合物，发现了一些新的协同邻位效应，使得 (Z)-苯乙烯能够以高产率和二面体异构体比制备。
• Flavin-Mediated Photocatalysis Provides a General Platform for Sulfide C–H Functionalization
  作者：Alex S. Anderton、Oliver J. Knowles、James A. Rossi-Ashton、David J. Procter

  DOI：10.1021/acscatal.3c05785

  日期：2024.2.16

  Functionalized sulfides are important in many areas of science, ranging from chemical biology through drug discovery to organic materials chemistry. Sulfides bearing pendant reactive groups in the α-position are particularly useful; however, methods for the selective valorization of simple sulfides or the late-stage functionalization of complex sulfides by the convenient addition of valuable functionality

  功能化硫化物在许多科学领域都很重要，从化学生物学到药物发现再到有机材料化学。在 α 位带有反应性侧基的硫化物特别有用；然而，选择性增值简单硫化物或通过方便添加有价值的官能团对复杂硫化物进行后期功能化的方法尚未得到充分探索。在这里，我们通过展示 α-硫 C-H 官能化的三种模式来举例说明硫醚官能化的通用反应平台；氰化、烯基化和炔基化。使用廉价且市售的核黄素四乙酸酯和可见光，可以以良好的产率和高选择性对原料和复合硫化物进行修饰。含蛋氨酸的肽也可以选择性地功能化，并且使用氨基酸掺杂剂的耐受性筛选表明该平台与大多数氨基酸侧链相容，因此是生物共轭的潜在工具。
• Ruthenium/dendrimer complex immobilized on silica‐functionalized magnetite nanoparticles catalyzed oxidation of stilbenes to benzil derivatives at room temperature
  作者：Dariush Saberi、Hajar Hashemi、Niloofar Ghanaatzadeh、Majid Moghadam、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/aoc.5563

  日期：2020.4

  A new ruthenium/dendrimer complex stabilized on the surface of silica‐functionalized nano‐magnetite was fabricated and well characterized. The nano‐catalyst showed good activity in the synthesis of benzil derivatives via the oxidation of stilbenes with high turnover frequency (TOF) at room temperature. Moreover, the catalyst could also be reused up to fifteen times without any loss of its activity

  制备了一种稳定在二氧化硅官能化的纳米磁铁矿表面的新型钌/树枝状聚合物配合物，并对其进行了很好的表征。纳米催化剂在室温下通过高转换频率（TOF）的对苯二酚的氧化，在苯甲酸酯衍生物的合成中表现出良好的活性。而且，该催化剂也可以重复使用多达十五次而不会损失其活性。