4,9,9,18,19-pentamethyl-6-phenyl-8,12,20-trioxa-5,6-diazapentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^3,7.0^16,21]henicosa-1(21),3(7),4,13,15,18-hexaen-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,9,9,18,19-pentamethyl-6-phenyl-8,12,20-trioxa-5,6-diazapentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^3,7.0^16,21]henicosa-1(21),3(7),4,13,15,18-hexaen-17-one
• 英文别名: (2S,10R)-4,9,9,18,19-pentamethyl-6-phenyl-8,12,20-trioxa-5,6-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.03,7.016,21]henicosa-1(13),3(7),4,14,16(21),18-hexaen-17-one
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 442.514
• InChiKey: BMQQCGFYWCVFTJ-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-8-formyl-2,3-dimethylchromone 在 乙二胺-N,N’-二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,9,9,18,19-pentamethyl-6-phenyl-8,12,20-trioxa-5,6-diazapentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^3,7.0^16,21]henicosa-1(21),3(7),4,13,15,18-hexaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder反应 合成新的色诺修饰的顺式稠合吡喃并[3,4- c ]吡喃衍生物，并对它们的抗增殖活性进行生物学评估†

  摘要：

  通过一系列的分子内[4 + 2]多米诺骨牌Knoevenagel–杂Diels–Alder反应合成1-xa-1,3-丁二烯，合成了一系列新的色均氟环式吡喃并[3,4- c ]吡喃衍生物。在20摩尔％存在下由8-甲酰基-2,3-二取代的色农酮的1,3-二羰基/活性亚甲基和7- O-异戊烯基衍生物原位形成乙二胺二乙酸酯 （EDDA）在 乙腈在回流条件下，收率很好。根据光谱数据建立结构，并通过X射线衍射分析进一步证实。使用体外MTT细胞毒性试验评估这些化合物的抗增殖活性。结果清楚地表明，化合物4a，4b，4c，4j，4k，4l，4m和4n对人A549肺癌和非癌MRC-5细胞系表现出显着的抗增殖活性以及对人神经母细胞瘤SK的有效抑制活性。 -N-SH癌细胞系。其中，化合物4a与标准的阿霉素相比，图4b和图4j显示出对人肺癌A549细胞系最有效的抗增殖活性，而图4a和图4b显示出抗神经母细胞瘤SK-N-SH癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c2md20023f

文献信息

• Synthesis of new chromeno-annulated cis-fused pyrano[3,4-c]pyran derivatives via domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reactions and their biological evaluation towards antiproliferative activity
  作者：A. Venkatesham、R. Srinivasa Rao、K. Nagaiah、J. S. Yadav、G. RoopaJones、S. J. Basha、B. Sridhar、A. Addlagatta

  DOI：10.1039/c2md20023f

  日期：——

  A new series of chromeno-annulated cis-fused pyrano[3,4-c]pyran derivatives have been synthesized by intramolecular [4 + 2] domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reactions of 1-oxa-1,3-butadienes derived in situ from 1,3-dicarbonyls/active methylenes and 7-O-prenyl derivatives of 8-formyl-2,3-disubstituted chromenones in the presence of 20 mol% ethylenediamine diacetate (EDDA) in acetonitrile under

  通过一系列的分子内[4 + 2]多米诺骨牌Knoevenagel–杂Diels–Alder反应合成1-xa-1,3-丁二烯，合成了一系列新的色均氟环式吡喃并[3,4- c ]吡喃衍生物。在20摩尔％存在下由8-甲酰基-2,3-二取代的色农酮的1,3-二羰基/活性亚甲基和7- O-异戊烯基衍生物原位形成乙二胺二乙酸酯 （EDDA）在 乙腈在回流条件下，收率很好。根据光谱数据建立结构，并通过X射线衍射分析进一步证实。使用体外MTT细胞毒性试验评估这些化合物的抗增殖活性。结果清楚地表明，化合物4a，4b，4c，4j，4k，4l，4m和4n对人A549肺癌和非癌MRC-5细胞系表现出显着的抗增殖活性以及对人神经母细胞瘤SK的有效抑制活性。 -N-SH癌细胞系。其中，化合物4a与标准的阿霉素相比，图4b和图4j显示出对人肺癌A549细胞系最有效的抗增殖活性，而图4a和图4b显示出抗神经母细胞瘤SK-N-SH癌细胞系。