2-chloro-5-cyano-4-morpholino-quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-5-cyano-4-morpholino-quinazoline
• 英文别名: 2-Chloro-4-morpholin-4-ylquinazoline-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄O
• 分子量: 274.71
• InChiKey: BMWMMMYPNCUVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-cyano-4-morpholino-quinazoline 、 5-Cyclopropyl-3-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazole 生成 6-Cyano-3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-morpholino-imidazo[1,5-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazoquinazoline compounds and their use

  摘要：

  咪唑喹噁啉类化合物具有以下结构式##STR1##其中Q为##STR2##--COOR.sup.8或--CN；其中R.sup.1为H，烷基，未取代或取代的环烷基，烷氧基，烷氧基烷基或CF.sub.3；R.sup.8为烷基；R.sup.2和R.sup.3独立地为H，烷基（可选地取代），羟基烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷氧基羰基烷基，甲酰基烷基，或其缩醛，或R.sup.2和R.sup.3与N原子一起形成一个4-6成员的单环氨基团，其中环系统中的一个或多个碳原子可与N、O或S交换，亚砜基，磺酰基或羰基或其缩醛，每个环系统可选地被取代；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7独立地为H，OH，卤素，CF.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，CN，烷基，烯基，炔基，烷氧基，烷氧基烷基或烷氧基羰基。这些化合物在精神药物制剂中作为抗癫痫药、抗焦虑药、催眠药、抗精神病药、止吐药中有用，可改善哺乳动物大脑的认知功能，或作为苯二氮䓬类拮抗剂。

  公开号：

  US05371080A1

文献信息

• IMIDAZOQUINAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0619820A1

  公开（公告）日：1994-10-19
• US5371080A
  申请人：——

  公开号：US5371080A

  公开（公告）日：1994-12-06
• [EN] IMIDAZOQUINAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1993013103A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) Imidazoquinazoline compounds having formula (I), wherein Q is (a), (b), (c), or (d) -COOR8 or -CN; wherein R1 is H, alkyl, unsubstituted or substituted cycloalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or CF3; R8 is alkyl; R2 and R3 independently are H, alkyl optionally substituted, cycloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, formylalkyl, or an acetal thereof, or R2 and R3 together with the N-atom form a 4-6 membered cyclic amino group in which ring system one or more of the carbon atoms may be exchanged with N,O or S, sulphinyl, sulphonyl or carbonyl or an acetal thereof, each of these ring systems optionally being substituted; R4, R5, R6 and R7 independently are H, OH, halogen, CF3 NO2, NH2, CN, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxyalkyl or alkoxycarbonyl. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, antipsychotics, antiemetics, in improving the cognitive function of the brain of mammals, or as benzodiazepine antagonists.(FR) Composés d'imidazoquinazoline de formule (I) dans laquelle Q représente (a), (b), (c), or (d) -COOR8 ou -CN; R1 représente H, alkyle, cycloalkyle, alcoxy, alcoxyalkyle substitué au non ou CF3; R8 représente alkyle; R2 et R3 représentent indépendamment H, alkyle facultativement substitué, cycloalkyle, hydroxyalkyle, alcoxy, alcoxyalkyle, alcoxycarbonylalkyle, formylalkyle, ou un acétal de ce dernier, ou bien R2 et R3 forment avec l'atome -N un groupe amino cyclique composé de 4 à 6 membres dans le système cyclique duquel un ou plusieurs des atomes de carbone peuvent être échangés contre N, O ou S, sulfinyle, sulfonyle ou carbonyle ou un acétal de ce dernier, chacun de ces systèmes cycliques étant optionnellement substitué; R4, R5, R6 et R7 représentent indépendamment H, OH, halogène, CF3, NO2, NH2, CN, alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, alcoxyalkyle ou alcoxycarbonyle. Ces composés sont utiles dans des préparations psychopharmaceutiques comme anticonvulsivants, anxiolytiques, somnifères, neuroleptiques, antivomitifs; ils permettent d'améliorer la fonction cognitive du cerveau des mammifères ou servent d'antagonistes de benzodiazépine.
• Imidazoquinazoline compounds and their use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05371080A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  Imidazoquinazoline compounds having the formula ##STR1## wherein Q is ##STR2## --COOR.sup.8 or --CN; wherein R.sup.1 is H, alkyl, unsubstituted or substituted cycloalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or CF.sub.3 ; R.sup.8 is alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 independently are H, alkyl optionally substituted, hydroxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, formylalkyl, or an acetal thereof, or R.sup.2 and R.sup.3 together with the N-atom form a 4-6 membered monocyclic amino group in which ring system one or more of the carbon atoms may be exchanged with N, O or S, sulphinyl, sulphonyl or carbonyl or an acetal thereof, each of these ring systems optionally being substituted; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 independently are H, OH, halogen, CF.sub.3, NO.sub.2, NH.sub.2, CN, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxyalkyl or alkoxycarbonyl. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, antipsychotics, antiemetics, in improving the cognitive function of the brain of mammals, or as benzodiazepine antagonists.

  咪唑喹噁啉类化合物具有以下结构式##STR1##其中Q为##STR2##--COOR.sup.8或--CN；其中R.sup.1为H，烷基，未取代或取代的环烷基，烷氧基，烷氧基烷基或CF.sub.3；R.sup.8为烷基；R.sup.2和R.sup.3独立地为H，烷基（可选地取代），羟基烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷氧基羰基烷基，甲酰基烷基，或其缩醛，或R.sup.2和R.sup.3与N原子一起形成一个4-6成员的单环氨基团，其中环系统中的一个或多个碳原子可与N、O或S交换，亚砜基，磺酰基或羰基或其缩醛，每个环系统可选地被取代；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7独立地为H，OH，卤素，CF.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，CN，烷基，烯基，炔基，烷氧基，烷氧基烷基或烷氧基羰基。这些化合物在精神药物制剂中作为抗癫痫药、抗焦虑药、催眠药、抗精神病药、止吐药中有用，可改善哺乳动物大脑的认知功能，或作为苯二氮䓬类拮抗剂。