3-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: BNHDRDVZKWZXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester 在 五氯化钼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到ethyl 3,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MoCl5氧化2-芳基肉桂酸酯的氧化环化反应生成菲基羧酸盐

  摘要：

  以MoCl 5为氧化剂可以轻松地进行2-芳基肉桂酸酯及其衍生物的氧化环化反应。这种强大的试剂可进行其他试剂无法完成的氧化偶联反应。当肉桂酸酯的2-苯基取代基带有两个甲氧基时，可获得最佳结果。在反应条件下甚至菲的海湾区域中的碘部分也是被容许的。如果涉及萘基，则会发生骨架的重排，从而为高功能化的角芳烃提供了一条优雅的途径。证明了15种底物的环化反应，菲衍生物的分离产率高达99％。反应的广泛范围强调了MoCl 5和MoCl 5的有用性/ TiCl 4中的氧化偶合反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201403442
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基乙醛酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 168003.42h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代肉桂酸酯的可靠和多功能合成

  摘要：

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942404

文献信息

• Reliable and Versatile Synthesis of 2-Aryl-Substituted Cinnamic Acid Esters
  作者：Siegfried Waldvogel、Alen Ianni

  DOI：10.1055/s-2006-942404

  日期：2006.7

  2-Aryl-substituted phosphono acetates can be readily synthesized by a four-step sequence from the respective arenes. Succeeding Horner-Wadsworth-Emmons olefinations provide stereoselectively the 2-aryl cinnamic acid esters even when sensitive moieties are involved.

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。
• Oxidative Cyclization Reaction of 2-Aryl-Substituted Cinnamates To Form Phenanthrene Carboxylates by Using MoCl₅
  作者：Kathrin Wehming、Moritz Schubert、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201403442

  日期：2014.9.22

  The oxidative cyclization reaction of 2‐aryl cinnamates and derivatives thereof can be easily performed with MoCl5 as the oxidant. This powerful reagent allows oxidative coupling reactions for which other reagents fail. The best results are obtained when the 2‐phenyl substituent of the cinnamate is equipped with two methoxy groups. Even iodo moieties in the bay region of phenanthrene are tolerated

  以MoCl 5为氧化剂可以轻松地进行2-芳基肉桂酸酯及其衍生物的氧化环化反应。这种强大的试剂可进行其他试剂无法完成的氧化偶联反应。当肉桂酸酯的2-苯基取代基带有两个甲氧基时，可获得最佳结果。在反应条件下甚至菲的海湾区域中的碘部分也是被容许的。如果涉及萘基，则会发生骨架的重排，从而为高功能化的角芳烃提供了一条优雅的途径。证明了15种底物的环化反应，菲衍生物的分离产率高达99％。反应的广泛范围强调了MoCl 5和MoCl 5的有用性/ TiCl 4中的氧化偶合反应。