1,3-bis(tert-butyl)-2-tert-butylthio-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 1,3-bis(tert-butyl)-2-tert-butylthio-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole
• 英文别名: 1,3-Ditert-butyl-2-tert-butylsulfanyl-1,3,2-diazaborole；1,3-ditert-butyl-2-tert-butylsulfanyl-1,3,2-diazaborole
• 化学式: C₁₄H₂₉BN₂S
• 分子量: 268.275
• InChiKey: BNHYHYWNASUUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(tert-butyl)-2-tert-butylthio-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole 在 K-Na 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以38%的产率得到bis(1,3-di-tert-butyl-1,3,2-diazaborol-2-yl)
  参考文献：
  名称：

  Alkali metal reduction of 2-halogeno- and 2-thiolato-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles

  摘要：

  将2-溴-1,3,2-二氮硼烷tBuNCHCH(tBu)BBr (4c)在1,2-二甲氧基乙烷中用钾镜还原，得到了一个不可分离的1∶2∶1混合物，包含化合物tBuNCHCHN(tBu)BH (5)、tBuNCHCHN(tBu)BOCH3 (6)和{tBuNCHCHN(tBu)B}2O (7)。将4c与钾-钠合金在N,N,N′,N′-四甲基乙二胺中反应，主要产物为5。1,3,2-二氮硼烷tBuNCHCHN(tBu)BNMe2 (8)和{tBuNCHCHN(tBu)B}2 (9)被光谱学鉴定为次要产物。用钾-钠合金在存在[15]冠-5的甲苯溶液中处理4c，得到了5和苄基衍生物tBuNCHCHN(tBu)BCH2Ph (12)的1∶1混合物。在甲苯-d8中的相同反应产生了去uterated物种5-d1和12-d7。将tBuNCHCHN(tBu)BSCH3 (15)用钾-钠合金在正己烷中处理，得到了tBuNCHCHN(tBu)BCH3 (17)和1,4-二氮丁二烯(tBuNCH)2 (18)。与此相对，在相似条件下，化合物9是tBuNCHCHN(tBu)BStBu (16)还原的主要产物。1-溴-2-叔丁基-1,2-二氢[1,3,2]二氮硼烷[1,5-a]吡啶(19)的还原顺利产生了相应的二硼烷(4)衍生物(20)，并进行了X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1039/b106128n
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-methyl-2-propanethiolate 、 N,N'-bis(tert-butyl)-2-bromo-1,3,2-diazaborole 以 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到1,3-bis(tert-butyl)-2-tert-butylthio-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole
  参考文献：
  名称：

  Alkali metal reduction of 2-halogeno- and 2-thiolato-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles

  摘要：

  将2-溴-1,3,2-二氮硼烷tBuNCHCH(tBu)BBr (4c)在1,2-二甲氧基乙烷中用钾镜还原，得到了一个不可分离的1∶2∶1混合物，包含化合物tBuNCHCHN(tBu)BH (5)、tBuNCHCHN(tBu)BOCH3 (6)和{tBuNCHCHN(tBu)B}2O (7)。将4c与钾-钠合金在N,N,N′,N′-四甲基乙二胺中反应，主要产物为5。1,3,2-二氮硼烷tBuNCHCHN(tBu)BNMe2 (8)和{tBuNCHCHN(tBu)B}2 (9)被光谱学鉴定为次要产物。用钾-钠合金在存在[15]冠-5的甲苯溶液中处理4c，得到了5和苄基衍生物tBuNCHCHN(tBu)BCH2Ph (12)的1∶1混合物。在甲苯-d8中的相同反应产生了去uterated物种5-d1和12-d7。将tBuNCHCHN(tBu)BSCH3 (15)用钾-钠合金在正己烷中处理，得到了tBuNCHCHN(tBu)BCH3 (17)和1,4-二氮丁二烯(tBuNCH)2 (18)。与此相对，在相似条件下，化合物9是tBuNCHCHN(tBu)BStBu (16)还原的主要产物。1-溴-2-叔丁基-1,2-二氢[1,3,2]二氮硼烷[1,5-a]吡啶(19)的还原顺利产生了相应的二硼烷(4)衍生物(20)，并进行了X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1039/b106128n