(Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-(naphthalen-1-ylamino)thiazol-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-(naphthalen-1-ylamino)thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: Pitnot-2；(5Z)-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-naphthalen-1-ylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₂OS
• 分子量: 409.306
• InChiKey: KYPNGYSNEKASBN-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-(naphthalen-1-ylamino)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2-（萘基-1-基）磺酰胺基噻唑-4（5 H）-作为网格蛋白抑制剂†

  摘要：

  （Z）-5-（（6,8-dichloro-4-oxo-4 H -chromen-3-yl）亚甲基）-2-thioxothiazolidlid-4--4-one（2），基于罗丹宁的铅的开发本文描述了导致网格蛋白抑制剂Pitstop？2家族的产品。用2-氨基噻唑-4（5 H）-一个支架取代若丹宁核心的头基取代和生物等位取代可消除目标动力蛋白的活性。一系列ñ -取代基，得到第一苯基甘氨酸（20，IC 50〜20μM）然后苯基（25，IC 50〜7.1μM）和1-萘基磺酰胺（26，Pitstop®2化合物，IC 50〜1.9μM）具有良好活性的类似物，验证了这种方法。最后库探索头组促使三个类似物显示（无论是轻微的改进或相当的活性33，38，和29与IC 50分别〜1.4，1.6和1.8μM）和九人用IC 50 <10微米。使用计算机对接研究对这些结果进行了合理化。对接研究预测，在报道的网格蛋白突变

  DOI：

  10.1039/c6ob02308h