(E)-1-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)-4-p-tolylthiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)-4-p-tolylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-1-ethanone N-(4-methylphenyl)thiosemicarbazone；1-(4-methylphenyl)-3-[(E)-1-naphthalen-2-ylethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃S
• 分子量: 333.457
• InChiKey: BNOMZDNVDHPBRJ-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 、 4-4-甲苯基-3-胺基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-1-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)-4-p-tolylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  作为有效脲酶抑制剂的新型硫代半咔唑酮的合成和表征：体外和计算机研究。

  摘要：

  合成了一系列新的带有2-萘基和二氢苯并呋喃基支架的N-取代的硫代半碳氮烷（3a-u），收率很高（78 – 95％）。合成的化合物通过先进的光谱技术进行表征，例如FTIR，1 HNMR，13 CNMR和ESI-MS，并被评估为脲酶抑制剂。通过单晶X射线分析明确地确认了化合物3m的结构。所有化合物均对具有IC 50的脲酶具有显着活性值在1.4–36.1 µM的范围内。大多数合成的化合物显示出比标准化合物硫脲更高的活性。进行了分子对接以研究这些化合物的相互作用方式及其结构-活性关系。这些研究表明，化合物在活性位点结合并与存在于结合位点的镍原子相互作用。分子对接显示出与实验结果的良好关联。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.008

文献信息

• Synthesis and characterization of new thiosemicarbazones, as potent urease inhibitors: In vitro and in silico studies
  作者：Muhammad Islam、Ajmal Khan、Muhammad Tariq Shehzad、Abdul Hameed、Nadeem Ahmed、Sobia Ahsan Halim、Mohammed Khiat、Muhammad Usman Anwar、Javid Hussain、René Csuk、Zahid Shafiq、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.008

  日期：2019.6

  A new series of N-substituted thiosemicarbazones (3a-u) bearing 2-naphthyl and dihydrobenzofuranyl scaffolds were synthesized in good to excellent yields (78–95%). The synthesized compounds were characterized by advanced spectroscopic techniques, such as FTIR, 1HNMR, 13CNMR and ESI-MS and evaluated as urease inhibitors. The structure of compound 3m was unambiguously confirmed by single crystal X-ray

  合成了一系列新的带有2-萘基和二氢苯并呋喃基支架的N-取代的硫代半碳氮烷（3a-u），收率很高（78 – 95％）。合成的化合物通过先进的光谱技术进行表征，例如FTIR，1 HNMR，13 CNMR和ESI-MS，并被评估为脲酶抑制剂。通过单晶X射线分析明确地确认了化合物3m的结构。所有化合物均对具有IC 50的脲酶具有显着活性值在1.4–36.1 µM的范围内。大多数合成的化合物显示出比标准化合物硫脲更高的活性。进行了分子对接以研究这些化合物的相互作用方式及其结构-活性关系。这些研究表明，化合物在活性位点结合并与存在于结合位点的镍原子相互作用。分子对接显示出与实验结果的良好关联。