(1'SR,4'SR)-methyl 1-methyl-2-oxo-4'-phenyl-4'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalene]-3'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'SR,4'SR)-methyl 1-methyl-2-oxo-4'-phenyl-4'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalene]-3'-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4S)-1'-methyl-2'-oxo-1-phenylspiro[1H-naphthalene-4,3'-indole]-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₃
• 分子量: 395.458
• InChiKey: BNYMHZNBEPSARC-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'SR,4'SR)-methyl 1-methyl-2-oxo-4'-phenyl-4'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalene]-3'-carboxylate 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2-methyl-1H-benzo[k]indeno[2,1-i]phenanthridine-1,15(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧代吲哚的芳基环化反应钯催化制备螺氧杂吲哚

  摘要：

  钯催化的3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧吲哚的一锅芳基环化反应通过氧化Heck芳基化反应（Fujiwara-Moritani反应）提供了螺二氢萘-2-氧吲哚骨架，烯丙基钯迁移和芳基CH键官能化/芳基化反应级联。这是钯催化的氧化芳基化的第一示例和芳基C 涉及的亲电子arylative淬火H键官能/芳基化级联反应的π烯丙基中间体和一个区域-受控的芳基C  H键活化由辅助钯-芳烃相互作用弱。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400965
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (1'SR,4'SR)-methyl 1-methyl-2-oxo-4'-phenyl-4'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalene]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧代吲哚的芳基环化反应钯催化制备螺氧杂吲哚

  摘要：

  钯催化的3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧吲哚的一锅芳基环化反应通过氧化Heck芳基化反应（Fujiwara-Moritani反应）提供了螺二氢萘-2-氧吲哚骨架，烯丙基钯迁移和芳基CH键官能化/芳基化反应级联。这是钯催化的氧化芳基化的第一示例和芳基C 涉及的亲电子arylative淬火H键官能/芳基化级联反应的π烯丙基中间体和一个区域-受控的芳基C  H键活化由辅助钯-芳烃相互作用弱。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400965

文献信息

• Palladium-Catalyzed Construction of Spirooxindoles by Arylative Cyclization of 3-(γ,δ-Disubstituted)allylidene-2-Oxindoles
  作者：Ko Hoon Kim、Hye Ran Moon、Junseong Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201400965

  日期：2015.3.9

  afforded spirodihydronaphthalene‐2‐oxindole frameworks via an oxidative Heck arylation (Fujiwara–Moritani reaction), an allylic palladium migration, and an aryl CH bond functionalization/arylation cascade of reactions. This is a first example of the palladium‐catalyzed oxidative arylation and an aryl CH bond functionalization/arylation cascade reaction which involves an electrophilic arylative quenching

  钯催化的3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧吲哚的一锅芳基环化反应通过氧化Heck芳基化反应（Fujiwara-Moritani反应）提供了螺二氢萘-2-氧吲哚骨架，烯丙基钯迁移和芳基CH键官能化/芳基化反应级联。这是钯催化的氧化芳基化的第一示例和芳基C 涉及的亲电子arylative淬火H键官能/芳基化级联反应的π烯丙基中间体和一个区域-受控的芳基C  H键活化由辅助钯-芳烃相互作用弱。