dimethyl 2,2-dimethoxy-5-(1-naphthyl)-2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2,2-dimethoxy-5-(1-naphthyl)-2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5,5-dimethoxy-2-naphthalen-1-yl-2H-furan-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: BNYRDIMMWLRASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dimethoxy-5-(1-naphthyl)-2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到dimethyl 2-methoxy-5-(1-naphthyl)furan-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Dipolar CycloadditionReactions of Zwitterionic Species Generated from Dimethoxycarbeneand Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Carbonyl Compounds: FacileSynthesis of Dihydrofuran Derivatives

  摘要：

  本研究描述了通过将二甲氧基羰基加到乙炔二甲酸二甲酯上而原位生成的 1:1 齐聚物与羰基化合物的反应。所介绍的反应提供了一种高产率的二氢呋喃和螺二氢呋喃衍生物的单锅合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40192
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到dimethyl 2,2-dimethoxy-5-(1-naphthyl)-2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基卡宾和DMAD与醛和醌的新型多组分反应：二氢呋喃衍生物的简便合成

  摘要：

  通过将二甲氧基卡宾添加到乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）中而生成的两性离子物质被醛和醌捕获，以高收率生成二氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00070-3

文献信息

• A novel multicomponent reaction of dimethoxycarbene and DMAD with aldehydes and quinones: facile synthesis of dihydrofuran derivatives
  作者：Vijay Nair、S Bindu、Lakshmi Balagopal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00070-3

  日期：2001.3

  The zwitterionic species generated by the addition of dimethoxy carbene to dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) is trapped by aldehydes and quinones to yield dihydrofuran derivatives in good yields.

  通过将二甲氧基卡宾添加到乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）中而生成的两性离子物质被醛和醌捕获，以高收率生成二氢呋喃衍生物。
• Novel Dipolar CycloadditionReactions of Zwitterionic Species Generated from Dimethoxycarbeneand Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Carbonyl Compounds: FacileSynthesis of Dihydrofuran Derivatives
  作者：Vijay Nair、S. Bindu、V. Sreekumar、Lakshmi Balagopal

  DOI：10.1055/s-2003-40192

  日期：——

  The reaction of 1:1 zwitterionic species, generated in situ by the addition of dimethoxycarbene to dimethyl acetylenedicarboxylate, towards carbonyl compounds is described. The reactions presented offer a one-pot synthesis of dihydrofuran and spiro dihydrofuran derivatives in high yields.

  本研究描述了通过将二甲氧基羰基加到乙炔二甲酸二甲酯上而原位生成的 1:1 齐聚物与羰基化合物的反应。所介绍的反应提供了一种高产率的二氢呋喃和螺二氢呋喃衍生物的单锅合成方法。