diethyl 9-oxo-3H-furo[3,4-b]chromene-3,3(3aH,9H)-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 9-oxo-3H-furo[3,4-b]chromene-3,3(3aH,9H)-dicarboxylate
• 英文别名: 3,3a-dihydro-9H-furo[3,4-b]chromen-9-one；diethyl 9-oxo-3aH-furo[3,4-b]chromene-3,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₇
• 分子量: 332.31
• InChiKey: BOAWMSWJHZUYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 9-oxo-3H-furo[3,4-b]chromene-3,3(3aH,9H)-dicarboxylate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 diethyl 3-(benzoylimino)-4-cyano-4-isopropyl-5-(4-oxo-4Hchromen-3-yl)dihydrofuran-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,3a-二氢-9H-呋喃[3,4-b] chromen-9-one与丙二腈反应中空前形成3-（四氢呋喃-2-基）-4H-chromen-4-one

  摘要：

  色酮骨架广泛存在于天然产物以及生物活性分子中。在这里，我们描述了呋喃[3,4-b] chromen-9-one与丙二腈的空前反应，以提供3-（四氢呋喃-2-基）-4H-chromen-4-ones。实验数据表明，迈克尔/复古迈克尔/亲核加成序列参与了这种前所未有的转化。

  DOI：

  10.1039/c7ob00904f
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 溴代丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 9-oxo-3H-furo[3,4-b]chromene-3,3(3aH,9H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,3a-二氢-9H-呋喃[3,4-b] chromen-9-one与丙二腈反应中空前形成3-（四氢呋喃-2-基）-4H-chromen-4-one

  摘要：

  色酮骨架广泛存在于天然产物以及生物活性分子中。在这里，我们描述了呋喃[3,4-b] chromen-9-one与丙二腈的空前反应，以提供3-（四氢呋喃-2-基）-4H-chromen-4-ones。实验数据表明，迈克尔/复古迈克尔/亲核加成序列参与了这种前所未有的转化。

  DOI：

  10.1039/c7ob00904f

文献信息

• Unprecedented formation of 3-(tetrahydrofuran-2-yl)-4H-chromen-4-one in a reaction between 3,3a-dihydro-9H-furo[3,4-b]chromen-9-one and malononitrile
  作者：Jie-Jie Liu、Liang Cheng、Hong-Yan Huang、Feng Wei、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c7ob00904f

  日期：——

  Chromone skeletons are widespread among natural products as well as bioactive molecules. Here, we describe an unprecedented reaction of furo[3,4-b]chromen-9-one with malononitrile to afford 3-(tetrahydrofuran-2-yl)-4H-chromen-4-ones. Experimental data suggest that a sequence of Michael/retro-Michael/Nucleophilic addition is involved in this unprecedented transformation.

  色酮骨架广泛存在于天然产物以及生物活性分子中。在这里，我们描述了呋喃[3,4-b] chromen-9-one与丙二腈的空前反应，以提供3-（四氢呋喃-2-基）-4H-chromen-4-ones。实验数据表明，迈克尔/复古迈克尔/亲核加成序列参与了这种前所未有的转化。