久效威 | 39196-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: 久效威
• 中文别名: 特氨叉威；肟吸威；己酮肟威；特氨叉威
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(methylthio)-2-butanone O-<(methylamino)carbonyl>oxime
• 英文别名: thiofanox；3,3-dimethyl-2-methylcarbamyloximino-1-methylthiobutane；3,3-dimethyl-1-(methylthio)-2-butanone O-[(methylamino)carbonyl]oxime；2-Butanone, 3,3-dimethyl-1-(methylthio)-, O-[(methylamino)carbonyl]oxime；[(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] N-methylcarbamate
• CAS: 39196-18-4
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 218.32
• InChiKey: FZSVSABTBYGOQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

棉花植物的完全展开叶片在田间单独处理了(35)S标记的DIAMOND SHAMROCK (3,3-二甲基)-1-(甲基硫代)-2-丁酮O-(甲基碳氧基)肟)。形成了磺酰基和亚磺酰基...由处理过的种子生长的幼苗给出了与成熟植物和土壤中获得的相同结果。

FULLY EXPANDED LEAVES OF COTTON PLANTS GROWN IN THE FIELD WERE TREATED INDIVIDUALLY WITH (35)S-LABELED DIAMOND SHAMROCK (3,3-DIMETHYL)-1-(METHYLTHIO)-2- BUTANONE O-(METHYLCARBOMYL) OXIME). THE SULFONE & SULFOXIDE WERE FORMED. ... SEEDLINGS GROWN FROM TREATED SEED GAVE SAME RESULTS AS THOSE OBTAINED IN MATURE PLANTS & IN SOIL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在土壤中，DS-15647的化学变化与在植物中发现的相似，但它们的进行速度较慢。经过表面处理棉花种子使用DIAMOND SHAMROCK (3,3-二甲基)-1-(甲基硫代)-2-丁酮O-(甲基碳氧基)氧化物)，并在温室种植后，一天内吸收了20%的剂量。从处理过的种子生长的植物中回收的主要产物是亚砜和砜衍生物。

IN SOIL THE CHEM CHANGES OF DS-15647 WERE SIMILAR TO THOSE FOUND IN PLANTS, BUT THEY PROCEEDED AT SLOWER RATES. COTTON SEEDS THAT HAD BEEN SURFACE TREATED WITH DIAMOND SHAMROCK (3,3-DIMETHYL)-1-(METHYLTHIO)-2-BUTANONE O-(METHYLCARBOMYL) OXIDE) & PLANTED IN THE GREENHOUSE ABSORBED 20% OF THE DOSE AFTER 1 DAY. THE SULFOXIDE AND SULFONE DERIVATIVES WERE THE PRIMARY PRODUCTS RECOVERED FROM PLANTS GROWN FROM THE TREATED SEEDS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

三种代谢物：3,3-二甲基-1-(甲硫亚基)-2-丁酮，O-((甲基氨基)甲酰基)氧基硫氧化物；3,3-二甲基-1-(甲硫基)-2-丁酮 O-((二甲氨基)甲酰基)氧基硫酮；以及在大鼠中研究的3,3-二甲基-1-(甲硫基)-2-丁酮 O-((羟甲基氨基)甲酰基)氧基羟甲基硫酮，其中硫芬氧化物的羟甲基硫酮代谢物是最有效的代谢物，用于抑制血浆和红细胞乙酰胆碱酯酶。

OF THE THREE METABOLITES: 3,3-DIMETHYL-1-(METHYLSULFINYL)-2-BUTANONE, O-((METHYLAMINO) CARBONYL)OXIME SULFOXIDE; 3,3-DIMETHYL-1-(METHYLSULFONYL)-2-BUTANONE O-((DIMETHYLAMINO)CARBONYL)OXIME SULFONE; AND 3,3-DIMETHYL-1-(METHYLSULFONYL) -2-BUTANONE O-((HYDROXYMETHYLAMINO)CARBONYL)OXIME HYDROXYMETHYL SULFONE, INVESTIGATED IN RATS, THE HYDROXYMETHYL SULFONE METABOLITE OF THIOFANOX WAS THE MOST POTENT METABOLITE TO INHIBIT PLASMA & RED BLOOD CELL ACETYLCHOLINESTERASE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

代谢的主要途径似乎是硫代氧化酶转化为其亚砜，随后进一步氧化为其砜。初始反应的速率明显快于第二个反应，特别是在植物中。还观察到氨基甲酰部分水解为相应的羟肟酸。基于LD50值，在大鼠中亚砜基氨基甲酸酯的毒性比硫代氧化酶及其相关化合物要大。

The major route of metabolism appears to be the oxidation of thiofanox to its sulfoxide & the subsequent oxidation to its sulfone. The rate of the initial reaction is decisively more rapid than that of the second, particularly in plants. Hydrolysis of carbamoyl moieties to their resulting oximes is also observed. ... Sulfonyl oxime carbamate is ... /more/ toxic /than thiofanox & related compounds in rats based on LD50 values/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

其他毒药 - 氨基甲酸酯

Other Poison - Carbamate

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 70毫克/立方米

LC50 (rat) = 70 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

当2,2-二甲基-1,3-苯并二氧杂环戊烷-4-基-N-甲基氨基甲酸酯与颗粒状3,3-二甲基-1-甲硫基-2-丁酮-O-甲基氨基甲酸酯同时施用于甜菜上时，它控制了豆蚜，并且比单独施用任一化合物具有更好的协同作用。

WHEN 2,2-DIMETHYL-1,3-BENZODIOXOL-4-YL-N-METHYLCARBAMATE WAS APPLIED SIMULTANEOUSLY WITH GRANULAR 3,3-DIMETHYL-1-METHYLTHIO-2-BUTANONE O-METHYLCARBAMOYLOXIME ON SUGAR BEETS IT CONTROLLED APHIS FABAE AND HAD A SYNERGISTIC ACTION BETTER THAN DID EITHER CMPD APPLIED INDIVIDUALLY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在90天喂养试验中：比格犬的无作用水平（NEL）为每日1.0毫克/千克；接受100毫克/千克饮食的大鼠体重增长未受影响。

IN 90-DAY FEEDING TRIALS: THE NEL /NO-EFFECT-LEVEL/ IN BEAGLE DOGS WAS 1.0 MG/KG DAILY; THE WEIGHT GAIN OF RATS RECEIVING 100 MG/KG DIET WAS NOT AFFECTED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在90天的喂养试验中，大鼠的无效应水平为1毫克/千克/天。在4.0毫克/千克/天时，临床表现为可逆性胆碱酯酶抑制，持续时间为3-4小时。

In 90 day feeding trials, no-effect level for rats was 1 mg/kg/day. Clinical symptoms of reversible cholinesterase inhibition at 4.0 mg/kg/day, lasting for 3-4 hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  久效威 在 过氧乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到久效威砜
  参考文献：
  名称：

  Effects of organic fertilizer treatments and old humus on thiofanox and aldicarb soil metabolisms in sugar beets

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00224808
• 作为产物：
  描述：

  1-甲硫基-3,3-二甲基-2-丁酮肟 在 三乙胺 作用下， 生成 久效威
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of oxime carbamates with gallic acid, lower alkyl ester

  摘要：

  用于特定杀虫剂的稳定杀虫剂组合物包括没食子酸或其丙基酯与公式为##STR1##的肟基氨基甲酸酯的组合物，其中R.sub.1可以是R.sub.2 -R.sub.4或X；R.sub.2 -R.sub.4可以是H、低碳基、低烯基、低炔基、取代基的碳基、烯基或炔基，但其中R.sub.2和R.sub.3可以连接形成环状脂肪族环；R.sub.5可以是R.sub.2 -R.sub.4或X，但当R.sub.5和X为OR.sub.8、SR.sub.8、S（O）R.sub.8、SO.sub.2R.sub.8或NR.sub.8R.sub.9时，R.sub.5和X可以连接形成杂环；R.sub.6 -R.sub.7可以是氢、低碳基、低烯基或低炔基；X=SR.sub.8、S（O）R.sub.8、SO.sub.2R.sub.8、OR.sub.8、OSO.sub.2R.sub.8、NR.sub.8R.sub.9、NO.sub.2、CN、SCN、N.sub.3或卤素；R.sub.8=H、低碳基、低烯基、低炔基、芳基或取代芳基、氨基甲酰基、取代氨基甲酰基、酰基或取代酰基；以及R.sub.9=H或低碳基，但其中R.sub.8、R.sub.9和NR.sub.8R.sub.9中的N可以形成杂环。

  公开号：

  US04387053A1

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图