久效磷 | 2157-98-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机磷杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 久效磷
• 英文名称: monocrotophos
• 英文别名: monochrotophos；Azodrin；Alphate；dimethyl [4-(methylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl] phosphate
• CAS: 2157-98-4
• 化学式: C₇H₁₄NO₅P
• 分子量: 223.166
• InChiKey: KRTSDMXIXPKRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 0.003 Torr)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924120090

制备方法与用途

有机磷杀虫剂：久效磷

久效磷是一种高效内吸性有机磷杀虫剂，具有顺、反两种异构体。工业品为这两种异构体的混合物，在常温下表现为褐色半固体。在中性和酸性条件下相对稳定，但在碱性条件下易分解，因此不可与碱性物质混用；久效磷对日光较稳定，但对铁和黄铜有腐蚀性，并能与水混溶，可溶于乙醇、丙酮，稍溶于二甲苯和煤油，难溶于脂肪烃。它具有很强的触杀和胃毒作用。

久效磷的杀虫谱广，速效性强，残留期长，对刺吸、咀嚼和蛀食性的多种害虫有效。能防治稻螟、稻纵卷叶虫、稻苞虫、稻螟蛉、稻叶蝉、稻飞虱、抗性蚜虫、红蜘蛛、棉铃虫、棉红铃虫等多种害虫。其作用机制是抑制昆虫体内的乙酰胆碱酯酶。

此外，久效磷还具有一定的杀卵作用，适用于防治棉花、水稻、大豆和森林等作物上的多种害虫。

毒性

毒性方面：久效磷对鸟类及其他野生动物高毒；对鱼的毒性较低；对虾类高毒；对蜜蜂剧毒；对人畜也有剧毒。不过，其经皮毒性（通过皮肤接触产生的毒性）相对较低，因此在使用时仍需注意安全。一般情况下，久效磷对作物较为安全，但在寒冷地区，它可能对某些品种的苹果、樱桃、扁桃、桃和高粱产生轻微药害。

文献信息

• Thiophosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001753A1

  公开（公告）日：1979-05-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phosp hor (phosphon)-säureester der Formel in der R' unverzweigte oder verzweigte Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, RZ unverzweigte oder verzweigte Alkylreste, Alkoxyreste oder Alkylthioreste mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylaminoreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in einer Alkylgruppe oder Phenyl, R3 unverzweigte oder verzweigte Alkoxy- oder Alkylthioreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, die Aminogruppe, Mono- oder Dialkylaminoreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in einer Alkylgruppe, Alkyl-alkoxyalkylaminoreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in einer Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe, Dialkoxyalkylaminoreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in einer Alkoxyalkylgruppe, Alkyl-alkenylaminoreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in einer Alkyl- oder Alkenylgruppe, Alkyl-alkinylaminoreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in einer Alkyl- oder Alkinylgruppe, den N-Methyl-N-methoxy-aminorest, den N-(2-Methoxyäthyl)-N-(2-cyanoäthyl)-rest, einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern, der mehrere Stickstoffatome und gegebenenfalls Sauerstoff als Ringglieder enthalten kann, R4 gegebenenfalls durch Halogen substituierte Acylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl- oder Halogenalkylsulfonylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkyl- oder Halogenalkylgruppe, die Gruppe -CO-NR5R6, wobei R5 und R6 für Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht, mit der Maßgabe, daß R' und R6 zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, einen 5-oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring mit weiteren Stickstoffatomen und einem Sauerstoffatom als Ringglieder bilden können, oder die Gruppe -CO-Y-R', wobei R' für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Benzyl und Y für Sauerstoff oder Schwefel stehen, und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, die gegen Schädlinge, insbesondere gegen Insekten, Milben und Zecken, wirksam sind, Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Phosphor(phosphon)-säureester als Wirkstoffe enthalten, ein Verfahren zur Herstellung dieser Wirkstoffe sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadlingsn diesen Wirkstoffen.

  本发明涉及式如下的新型磷酸（膦酸）酯 其中 R'是具有最多 4 个碳原子的未支链或支链烷基、 RZ 为各自具有多达 4 个碳原子的未支链或支链烷基、烷氧基或烷硫基、烷基中具有多达 4 个碳原子的单烷基或二烷基氨基或苯基、 R3 不分枝或分枝的烷氧基或烷硫基，具有最多 4 个碳原子，氨基，在烷基中具有最多 4 个碳原子的单烷基或二烷基氨基，在烷基或烷氧基烷基中具有最多 4 个碳原子的烷基-烷氧基烷基氨基，在烷氧基烷基中具有最多 4 个碳原子的二烷氧基烷基氨基、在烷基或烯基中最多具有 4 个碳原子的烷基-烯基氨基、在烷基或炔基中最多具有 4 个碳原子的烷基-炔基氨基、N-甲基-N-甲氧基氨基、N-(2-甲氧基乙基)-N-(2-氰乙基)基、 在烷基或卤代烷基中最多有 4 个碳原子的烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基，基团 -CO-NR5R6，其中 R5 和 R6 为氢、最多有 4 个碳原子的未支链或支链烷基或苯基，但有以下条件R'和 R6 与它们作为取代基的氮原子一起，可与作为环成员的其他氮原子和氧原子形成 5 或 6 元杂环，或基团-CO-Y-R'，其中 R'代表具有多达 4 个碳原子的未支链或支链烷基、苯基或苄基，Y 代表氧或硫，以及 X 代表氧或硫、 能有效防治害虫，特别是昆虫、螨虫和蜱虫的杀虫剂，含有这些磷酸（膦酸）酯作为活性成分的杀虫剂，生产这些活性成分的工艺，以及用这些活性成分防治害虫的工艺。
• 1-Phenyl-3,3-dichlor-2-propenyl-(di)(thio)-phosphorsäure-ester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0008098A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1-Phenyl-2,2-dichlor-propen-2-yl-(di)(thio)-phosphorsäureester der Formel in der R' für Methyl oder Äthyl, R2 für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, X für Sauerstoff oder Schwefel, Y für Sauerstoff, Schwefel oder -N(CH3)-, Z für Halogen oder unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, und n für 0, 1 oder 2 stehen, die sich zur Bekämpfung von Schädlingen und lästigen Gliedertieren aus den Klassen der Insekten und Arachnoidea eignen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Phosphorsäurederivate als Wirkstoffe enthalten.

  本发明涉及新型 1-苯基-2,2-二氯丙烯-2-基-(二)(硫)-磷酸酯，其式中 R' 为甲基或乙基，R2 为具有最多 5 个碳原子的直链或支链烷基，X 为氧或硫，Y 为氧、硫或-N(CH3)-，Z 为卤素或具有最多 4 个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基，n 为 0、1 或 2，适用于防治害虫和恼人的昆虫和蛛形纲节肢动物，还涉及其制备方法和含有这些磷酸衍生物作为活性成分的农药。
• 2-(Methylthiomethyl-thio-)-phenyl-N-methylcarbamat, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010129A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindung 2-(Methylthiomethyl- thio)-phenyl- N-methylcarbamat der Formel ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindung als Wirkstoff enthalten. Die Verbindung ist wirksam gegen Schädlinge, insbesondere aus der Klasse der pflanzenschädigenden Homopteren.

  本发明涉及式 2-(甲基硫代甲基)苯基 N-甲基氨基甲酸酯化合物 其制备方法以及含有该化合物作为活性成分的农药。该化合物可有效防治害虫，特别是危害植物的同翅目害虫。
• Pyridazinon-yl-(di) (thio)-phosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend diese Verbindungen und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001975A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridazinon- yl-(di)(thio)-phosphor(phosphon)-säureester der Formel in der X und Y für Sauerstoff oder Schwefel, R1 für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest, Phenyl oder Benzyl, R2 für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Benzyl, R3 für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, R4 für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen oder R3 und R4 zusammen mit dem Sauerstoff- und Kohlenstoffatom, deren Substituenten sie sind, einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten Ring bilden, der durch Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, die gegen Schädlinge, insbesondere gegen Insekten und Arachnoidea, wirksam sind, sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Pyridazinon-yl-(di)(thio)-phosphor-(phosphon)-säureester als Wirkstoffe enthalten, ein Verfahren zur Herstellung dieser Wirkstoffe sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen mit diesen Wirkstoffen.

  本发明涉及新型哒嗪酮 yl-(二)(硫代)-膦酸酯，其式为 其中 X和Y代表氧或硫、 R1 为具有 1 至 4 个碳原子的未支链或支链烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、每个烷基具有 1 至 4 个碳原子的单烷基或二烷基氨基、苯基或苄基、 R2 表示具有 1 至 4 个碳原子的未支链或支链烷基、苯基或苄基、 R3 代表具有 1 至 4 个碳原子的未支链或支链烷基或苯基、 R4 代表具有 1 至 4 个碳原子的未支链或支链烷基，或 R3 和 R4 与它们作为取代基的氧原子和碳原子一起形成 5 或 6 元饱和环，该环可被含 1 至 4 个碳原子的烷基取代、 对害虫，特别是昆虫和蛛形纲动物有活性的杀虫剂，以及含有这些哒嗪酮-(二)(硫)-磷（膦）酸酯作为活性成分的杀虫剂、制备这些活性成分的工艺和用这些活性成分防治害虫的工艺。
• Verfahren zur Bekämpfung von Insekten mit Imidazolderivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0003211A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  Imidazolderivate der Formel in der R' für verzweigte Alkylreste mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, für unverzweigte Alkylreste von 6 bis 16 Kohlenstoffatomen, für verzweigte Alkenylreste mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, für unverzweigte oder verzweigte Alkinylreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für 2-Methyl-3-phenyl-propyl- oder 2-Methyl-3-phenyl-propen-2-yl-reste, wobei die Phenylreste durch Halogen oder Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen einfach oder mehrfach substituiert sein können, und R2, R3 und R4 für Wasserstoff oder Methyl stehen. Die Imidazole oder ihre Salze eignen sich als Entwicklungshemmer und Ovizide zur Bekämpfung von Insekten aus der Klasse der Lepidopteren, Coleopteren, Dipteren, Hymenopteren, Heteropteren, Homopteren und lsopteren.

  式中的咪唑衍生物 中的 R'代表具有 6 至 20 个碳原子的支链烷基、具有 6 至 16 个碳原子的未支链烷基、具有 10 至 20 个碳原子的支链烯基、具有 3 至 6 个碳原子的未支链或支链炔基、2-甲基-3-苯基-丙基或 2-甲基-3-苯基-丙烯-2-基，苯基有可能被卤素或具有 1 至 10 个碳原子的烷基单取代或多取代，以及 R2、R3 和 R4 代表氢或甲基。 咪唑类或其盐类可用作发育抑制剂和杀卵剂，用于控制鳞翅目、鞘翅目、双翅目、膜翅目、异翅目、同翅目和等翅目昆虫。