2-methyl-6-(naphthalen-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-6-(naphthalen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-6-naphthalen-2-ylpyridine
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: BPCQNVLVQPUKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(naphthalen-2-yl)pyridine 在 ammonia borane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到cis-2-methyl-6-(naphthalen-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  硼烷与氨硼烷的硼烷催化的吡啶加氢转移

  摘要：

  通过使用氨硼烷作为氢源，首次成功实现了硼烷催化的吡啶的无金属转移加氢，以44-88％的产率提供了中等至优异的顺式选择性的各种哌啶。不需要高压H 2的容易处理使得该转移氢化实用且有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02610
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 2-萘硼酸 在 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-6-(naphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过氢和氢硅烷的联合作用硼催化还原吡啶

  摘要：

  在氢硅烷和氢气氛的存在下，介离子卡宾稳定的硼离子有效地将取代的吡啶还原为哌啶。对照实验和氘标记研究证明了吡啶的可逆氢化硅烷化，能够在较温和的条件下完全还原 N-杂环。硅烷是防止哌啶产物和硼催化剂之间形成加合物的关键反应组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01892

文献信息

• Novel Synthesis of 6-Substituted 2-Picolines from Aryl/heteroaryl β-Enaminones and Meldrum's Acid Using CeCl₃.7H₂O/NaI
  作者：Dinesh Addla、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1002/jhet.1941

  日期：2014.8

  One-pot condensation of aryl/heteroaryl β-enaminones, Meldrum's acid, and ammonium acetate in the presence of CeCl3.7H2O/NaI via tandem Michael addition–cyclodehydration–elimination sequence led to the formation of novel regioselective 6-substituted 2-picolines.

  一锅缩合的芳基/杂芳基β-烯胺酮，Meldrum酸和 CeCl 3 .7H 2 O / NaI存在下，通过串联迈克尔加成-环脱水-消除序列的乙酸铵导致形成新的区域选择性6取代的2-甲基吡啶。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of δ-Ketonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of Pyridines
  作者：Xinrong Yao、Linjun Qi、Renhao Li、Qianqian Zhen、Jichao Liu、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00198

  日期：2020.3.9

  presents the first example of the Pd-catalyzed cascade reactions of 5-oxohexanenitrile with arylboronic acids, affording important synthon 2-methylpyridines that can be further translated through C(sp3)-H functionalization to construct pyridine derivatives. Furthermore, this chemistry allows 5-oxo-5-arylpentanenitrile to react with arylboronic acids to provide unsymmetrical 2,6-diarylpyridines. This protocol

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。
• Direct arylation of N-heterocycles enabled by photoredox catalysis
  作者：Heng-Hui Li、Shaoyu Li、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1039/d2cc01212j

  日期：——

  N-Heterobiaryls are common skeletons found in biological molecules, pharmaceuticals and ligands. Herein, we document an efficient and redox-neutral photocatalytic system to obtain functionalized N-heterobiaryls under mild conditions. Substrates bearing variegated functional groups are compatible with the developed photocatalytic conditions. This method is translatable to gram-scale synthesis, with

  N-杂联芳基是生物分子、药物和配体中常见的骨架。在此，我们记录了一种高效且氧化还原中性的光催化系统，可在温和条件下获得功能化的N-杂二芳基化合物。带有杂色官能团的底物与开发的光催化条件兼容。该方法可转化为克级合成，光催化剂负载量低至 0.1 mol%，产率变化最小。起始材料是可商购的，证明了这种方法的实用性和可及性。有趣的是，酚类既可以作为偶联伙伴，也可以作为质子供体。不含酚羟基的芳烃也与作为溶剂的 HFIP 进行了有效偶联。
• ALKYLTHIAZOL CARBAMATE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20110212963A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to the novel products of formula (I): in which: Ra represents H, Hal, aryl or heteroaryl, which is optionally substituted; Rb represents H, Rc, —COORc-CO—Rc or —CO—NRcRd; where Rc represents alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl, all optionally substituted; Rd represents H, alk or cycloalkyl; these products being in all the isomer forms and the salts, as medicaments, in particular as MET inhibitors.

  这项发明涉及公式(I)的新产品：其中：Ra代表H、Hal、芳基或杂环芳基，可选地取代；Rb代表H、Rc、—COORc-CO—Rc或—CO—NRcRd；其中Rc代表烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂环芳基，均可选地取代；Rd代表H、烷基或环烷基；这些产品以所有异构体形式和盐的形式作为药物，特别作为MET抑制剂。
• Borane-Catalyzed Transfer Hydrogenations of Pyridines with Ammonia Borane
  作者：Qiwen Zhou、Lanqiong Zhang、Wei Meng、Xiangqing Feng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02610

  日期：2016.10.21

  With the use of ammonia borane as a hydrogen source, a borane catalyzed metal-free transfer hydrogenation of pyridines was successfully realized for the first time to furnish a variety of piperidines in 44–88% yields with moderate to excellent cis-selectivities. The ease in handling without requiring high pressure H2 makes this transfer hydrogenation practical and useful.

  通过使用氨硼烷作为氢源，首次成功实现了硼烷催化的吡啶的无金属转移加氢，以44-88％的产率提供了中等至优异的顺式选择性的各种哌啶。不需要高压H 2的容易处理使得该转移氢化实用且有用。