7α,27-dihydroxy-(20S,22R)-1-oxo-witha-2,5,24-trienolide-27-O-β-D-glucopyranosy-(6'→1'')-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α,27-dihydroxy-(20S,22R)-1-oxo-witha-2,5,24-trienolide-27-O-β-D-glucopyranosy-(6'→1'')-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dmetelin C
• 化学式: C₄₀H₅₈O₁₅
• 分子量: 778.892
• InChiKey: BPJUVUJVWZYBTE-GSQZTXNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  242.13
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α,27-dihydroxy-(20S,22R)-1-oxo-witha-2,5,24-trienolide-27-O-β-D-glucopyranosy-(6'→1'')-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Five Withanolides from the Leaves of Datura metel L. and Their Inhibitory Effects on Nitric Oxide Production

  摘要：

  从 Datura metel 叶子中分离出四种名为 dmetelins A–D 的新 withanolides（化合物 1–4），以及已知化合物 7α,27-diHydroxy-1-oxo-witha-2,5,24-trienolide (5) L.（茄科）。基于一维和二维核磁共振以及质谱数据的详细分析，阐明了它们的结构。评估了所有化合物对 RAW264.7 细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。化合物1、4和5表现出显着的抑制活性，化合物2和3表现出中等的抑制活性，IC50值分别为17.8、11.6、14.9、33.3和28.6 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules19044548

文献信息

• Five Withanolides from the Leaves of Datura metel L. and Their Inhibitory Effects on Nitric Oxide Production
  作者：Bing-You Yang、Rui Guo、Ting Li、Yan Liu、Chang-Fu Wang、Zun-Peng Shu、Zhi-Bin Wang、Jing Zhang、Yong-Gang Xia、Hai Jiang、Qiu-Hong Wang、Hai-Xue Kuang

  DOI：10.3390/molecules19044548

  日期：——

  Four new withanolides named dmetelins A–D (compounds 1–4), along with the known compound 7α,27-dihydroxy-1-oxo-witha-2,5,24-trienolide (5) were isolated from the leaves of Datura metel L. (Solanaceae). Their structures were elucidated on the basis of detailed analysis of 1D and 2D NMR and mass spectrometry data. All the compounds were evaluated for their inhibitory effects on lipopolysaccharide (LPS)-induced nitric oxide (NO) production in RAW264.7 cells. Compounds 1, 4 and 5 showed significant inhibitory activities, and compounds 2 and 3 showed moderate inhibitory activities with IC50 values of 17.8, 11.6, 14.9, 33.3 and 28.6 μM, respectively.

  从 Datura metel 叶子中分离出四种名为 dmetelins A–D 的新 withanolides（化合物 1–4），以及已知化合物 7α,27-diHydroxy-1-oxo-witha-2,5,24-trienolide (5) L.（茄科）。基于一维和二维核磁共振以及质谱数据的详细分析，阐明了它们的结构。评估了所有化合物对 RAW264.7 细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。化合物1、4和5表现出显着的抑制活性，化合物2和3表现出中等的抑制活性，IC50值分别为17.8、11.6、14.9、33.3和28.6 μM。