8-(2-methoxyphenyl)-8-aza-5-azoniaspiro[4,5]decane bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-(2-methoxyphenyl)-8-aza-5-azoniaspiro[4,5]decane bromide
• 英文别名: 8-(2-methoxyphenyl)-8-aza-5-azoniaspiro[4,5]decane-bromide；8-(2-methoxyphenyl)-8-aza-5-azoniaspiro[4.5]decane bromide；8-(o-Methoxyphenyl)-8-aza-5-azoniaspiro[4,5]decane bromide；8-(o-methoxyphenyl)-8-aza-5-azoniaspiro[4.5]decane bromide；8-(2-Methoxyphenyl)-8-aza-5-azoniaspiro[4.5]decane;bromide
• 化学式: Br*C₁₅H₂₃N₂O
• 分子量: 327.264
• InChiKey: BPZHXWDFUQBJTN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxyimide 、 8-(2-methoxyphenyl)-8-aza-5-azoniaspiro[4,5]decane bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到2-Butyl-5-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-1,3-dimethylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological screening of some N-(4-substituted-piperazin-1-ylalkyl)-3,4-pyrroledicarboximides

  摘要：

  As an extension of our previous work we describe the synthesis and pharmacological investigation of a new series of derivatives of pyrrole-3,4-dicarboximide possessing the 4-substitutecl-piperazin-1-ylalkyl group linked to the imide nitrogen. The products were-evaluated for acute toxicity, and effectiveness in a series of CNS and arterial blood pressure tests. The preliminary pharmacological screening was determined in animal models. Several compounds demonstrated moderate to high analgesic activity in the 'writhing syndrome' test (5f-1/640 LD50). Some of the structure-activity relationships are also discussed. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00045-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到8-(2-methoxyphenyl)-8-aza-5-azoniaspiro[4,5]decane bromide
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）烷基）羧酰胺作为多巴胺D2和D3受体配体。

  摘要：

  多巴胺D（3）受体被认为是治疗各种神经系统疾病和精神疾病的潜在治疗靶标。针对高亲和力和D（3）与D（2）受体优先的配体，部分激动剂BP 897被视为前导结构。间隔基和芳基部分的变化导致N-烷基化的1-（2-甲氧基苯基）哌嗪具有显着改善的亲和力和选择性。分子建模研究支持结构的发展。多巴胺D（2）和D（3）受体配体的药理模型是从它们潜在的生物活性构象发展而来的，并进行了比较，以便深入了解对于D（2）/ D（3）受体选择性重要的分子特性。对于此处介绍的72种化合物，脂族或芳基间隔基中的扩展和更线性的构象原来是对多巴胺D（3）受体选择性至关重要。芳基部分（苯甲酰胺，杂芳基酰胺，芳基酰亚胺）的结构多样性对（亚）纳摩尔D（3）受体亲和力有重大影响，这是通过更刚性的芳基丙烯酰胺衍生物进行优化的。化合物38（ST 280，（E）-4-碘-N-（4-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丁基）肉桂酰胺）显

  DOI：

  10.1021/jm030836n

文献信息

• Malinka, Habil W.; Sieklucka-Dziuba; Rajtar, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 6, p. 416 - 425
  作者：Malinka, Habil W.、Sieklucka-Dziuba、Rajtar、Zgodzinski、Kleinrok

  DOI：——

  日期：——
• 2-{4-[ω-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]alkoxy]phenyl}-2<I>H</I>-benzotr iazoles and their N-Oxides as Ligands for some 5-Hydroxytryptamine, Dopamine and Adrenergic Receptor Subtypes
  作者：A. Sparatore、F. Sparatore

  DOI：10.1211/146080800128736303

  日期：2000.9.1
• Sparatore; Sparatore, Pharmacy and Pharmacology Communications, 2000, vol. 6, # 12, p. 559 - 562
  作者：Sparatore、Sparatore

  DOI：——

  日期：——
• Turlo; Zawadowski, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 815 - 818
  作者：Turlo、Zawadowski

  DOI：——

  日期：——
• US5227486A
  申请人：——

  公开号：US5227486A

  公开（公告）日：1993-07-13