hydroxychromanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: hydroxychromanone oxime
• 英文别名: (2E)-2-hydroxyimino-3,4-dihydrochromen-3-ol
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: BQECUUQJKDDQKW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 iodobenzene diacetic acid 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， 生成 hydroxychromanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing hydroxychomanones and CIS-aminochromanols

  摘要：

  手性富集的羟基色酮可以通过AlCl3催化的相应3-苯氧基-2-烷基羧酰氧基丙酸的分子内Friedel-Crafts酰化反应获得，然后在碱金属过氧化物或过氧化氢存在下断开羧酸酯键。然后，通过将羟基色酮与羟肟反应并加氢得到手性富集的顺式氨基色醇。顺式氨基色醇可用作HIV蛋白酶抑制剂的中间体，这些抑制剂对治疗HIV感染和艾滋病有用。

  公开号：

  US20020095047A1

文献信息

• Process for preparing cis- aminochromanols
  申请人：——

  公开号：US20010056193A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  cis-aminochromanols are obtained in high yield and with high selectivity over their trans counterparts by hydrogenating the corresponding oximes in the presence of a catalyst and an acid selected from HBr, HCl, and organic sulfonic acid. The cis-aminochromanols can be employed as intermediates in the production of HIV protease inhibitors which are useful for treating HIV infection and AIDS.

  在催化剂和选自HBr、HCl和有机磺酸的酸存在下，通过对应的肟的加氢反应高产率高选择性地得到顺式-氨基色满醇，而不是其反式对应物。顺式-氨基色满醇可用作HIV蛋白酶抑制剂的中间体，这些抑制剂对治疗HIV感染和艾滋病非常有用。
• US6384244B2
  申请人：——

  公开号：US6384244B2

  公开（公告）日：2002-05-07
• US6531617B2
  申请人：——

  公开号：US6531617B2

  公开（公告）日：2003-03-11
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CIS-AMINOCHROMANOLS<br/>[FR] ELABORATION DE DOLLAR I(CIS)-AMINOCHROMANOLS
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001087873A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  cis-aminochromanols are obtained in high yield and with high selectivity over their trans counterparts by hydrogenating the corresponding oximes in the presence of a catalyst and an acid selected from HBr, HCl, and organic sulfonic acid. The cis-aminochromanols can be employed as intermediates in the production of HIV protease inhibitors which are useful for treating HIV infection and AIDS.
• Process for preparing hydroxychomanones and CIS-aminochromanols
  申请人：——

  公开号：US20020095047A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Enantiomerically enriched hydroxychromanones are obtained by the AlCl 3 -catalyzed intramolecular Friedel-Crafts acylation of the corresponding 3-phenoxy-2-alkylcarbonyloxy-propionic acid followed by cleavage of the carboxylate in the presence of an alkali metal peroxide or hydroperoxide. Enantiomerically enriched cis-aminochromanols can then be prepared by treating the hydroxychromanones with a hydroxylamine and hydrogenating the resulting oxime. The cis-aminochromanols can be employed as intermediates in the production of HIV protease inhibitors which are useful for treating HIV infection and AIDS.

  手性富集的羟基色酮可以通过AlCl3催化的相应3-苯氧基-2-烷基羧酰氧基丙酸的分子内Friedel-Crafts酰化反应获得，然后在碱金属过氧化物或过氧化氢存在下断开羧酸酯键。然后，通过将羟基色酮与羟肟反应并加氢得到手性富集的顺式氨基色醇。顺式氨基色醇可用作HIV蛋白酶抑制剂的中间体，这些抑制剂对治疗HIV感染和艾滋病有用。