2,2’-diamino-5,5’-bi(1-oxa-3,4-diazole) | 304693-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2’-diamino-5,5’-bi(1-oxa-3,4-diazole)
• 英文别名: [2,2′-bi(1,3,4-oxadiazole)]-5,5′-diamine；2,2'-diamino-5,5'-bis(1,3,4-oxadiazole)；2-Amino-5-(2-amino-1,3,4-oxdiazolyl-(5))-1,3,4-oxdiazol；[2,2']bi[1,3,4]oxadiazolyl-5,5'-diamine；[2,2'-Bi-1,3,4-oxadiazole]-5,5'-diamine；5-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 304693-61-6
• 化学式: C₄H₄N₆O₂
• mdl: MFCD02694377
• 分子量: 168.115
• InChiKey: QVLRRNHTAWIMQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-diamino-5,5’-bi(1-oxa-3,4-diazole) 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82.6%的产率得到2,2'-dinitro-5,5'-bis(1,3,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  2,2’-二硝基-5,5’-双(1,3,4-噁二唑)及其制 备方法与应用

  摘要：

  本发明提供一种2,2’‑二硝基‑5,5’‑双(1,3,4‑噁二唑)及其制备方法与应用，属于含能材料技术领域。本发明实施例提供的2,2’‑二硝基‑5,5’‑双(1,3,4‑噁二唑是一种具有高密度(1.79g/cm3)、低感度(撞击感度＝23J，摩擦感度＝253N，静电感度＝0.80J)等优点的含能材料，制备过程中无需使用溴氰，安全环保，当本发明提供的2,2’‑二硝基‑5,5’‑双(1,3,4‑噁二唑)应用于钝感高能固体推进剂时，与推进剂其他组分相容性好，易于成药。

  公开号：

  CN109705053B
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dithioamide-oxalyldihydrazide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以92.9%的产率得到2,2’-diamino-5,5’-bi(1-oxa-3,4-diazole)
  参考文献：
  名称：

  2,2’-二硝基-5,5’-双(1,3,4-噁二唑)及其制 备方法与应用

  摘要：

  本发明提供一种2,2’‑二硝基‑5,5’‑双(1,3,4‑噁二唑)及其制备方法与应用，属于含能材料技术领域。本发明实施例提供的2,2’‑二硝基‑5,5’‑双(1,3,4‑噁二唑是一种具有高密度(1.79g/cm3)、低感度(撞击感度＝23J，摩擦感度＝253N，静电感度＝0.80J)等优点的含能材料，制备过程中无需使用溴氰，安全环保，当本发明提供的2,2’‑二硝基‑5,5’‑双(1,3,4‑噁二唑)应用于钝感高能固体推进剂时，与推进剂其他组分相容性好，易于成药。

  公开号：

  CN109705053B

文献信息

• Synthesis and Characterization of 2,2′‐Dinitramino‐5,5′‐bi(1‐oxa‐3,4‐diazole) and Derivatives as Economic and Highly Dense Energetic Materials
  作者：Tobias S. Hermann、Konstantin Karaghiosoff、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/chem.201702191

  日期：2017.9.7

  2,2′‐Dinitramino‐5,5′‐bi(1‐oxa‐3,4‐diazole) (2) is a new highly energetic material with superior calculated detonation performance in comparison to cyclo‐1,3,5‐trimethylene‐2,4,6‐trinitramine (RDX) and penta‐erythritoltetranitrate (PETN) and can be prepared by an economical and practical two‐step synthesis. The starting material 2,2′‐diamino‐5,5′‐bi(1‐oxa‐3,4‐diazole) (1) is synthesized by the reaction

  2,2'-二氨基氨基-5,5'-bi（1-oxa-3,4-二唑）（2）是一种新型高能材料，与环-1,3,5-三亚甲基相比具有更高的计算爆轰性能‐2,4,6-三硝胺（RDX）和季戊四醇四硝酸酯（PETN），可以通过经济实用的两步合成法制备。原料2,2'-二氨基-5,5'-bi（1-oxa-3,4-二唑）（1）是通过草酰二酰肼与溴化氰反应合成的。硝化1可获得标题化合物，具有理想的收率和纯度。其高密度1.986 g cm -3，正形成热（+190 kJ mol -1），氧平衡稍为正（+ 6.2％）可得出理想的计算爆轰参数（例如，爆轰速度9296 m s -1）。可以通过去质子化和形成相应的富氮盐，例如铵盐（3），羟基铵盐（4）和胍盐（5）来调节对撞击和摩擦的敏感性。
• 一种高能量密度材料及其合成方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN106892933B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种高能量密度材料的合成方法，包括如下步骤：a)[2,2’‑联(1,3,4‑噁二唑)]‑5,5’‑二胺的制备：将草酰二肼和碳酸氢钾加入溶剂中搅拌，分批次加入溴化氰，保持10h～2天；向反应中加入水并继续搅拌，过滤，水洗，干燥后得到；b)[2,2’‑联(1,3,4‑噁二唑)]‑5,5’‑二硝胺的制备：将[2,2’‑联(1,3,4‑噁二唑)]‑5,5’‑二胺在硝化体系中发生硝化反应，得到[2,2’‑联(1,3,4‑噁二唑)]‑5,5’‑二硝胺。本发明还提供了高能量密度材料。本发明以草酰二肼为原料，开发出一种具有成本低、反应温和、操作简单的高能量密度材料的合成方法。
• Reduction of nitro derivatives of 1,3,4-oxadiazole
  作者：V. P. Tkach、A. P. Grekov、V. V. Medvedeva、K. A. Kornev

  DOI：10.1007/bf00943901

  日期：——
• Gehlen,H.; Just,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 703, p. 131 - 135
  作者：Gehlen,H.、Just,M.

  DOI：——

  日期：——