3,5-dimethylisooxazolyl-4-sulfonyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 3,5-dimethylisooxazolyl-4-sulfonyl azide
• 英文别名: Dimethyl-1,2-oxazole-4-sulfonyl azide；N-diazo-3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-sulfonamide
• 化学式: C₅H₆N₄O₃S
• mdl: MFCD11632112
• 分子量: 202.194
• InChiKey: YVAWIJSJSPUJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylisooxazolyl-4-sulfonyl azide 、 三乙胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-N'-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)sulfonyl)-n,N-diethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢催化脂肪族胺的无金属直接氧化脱氢合成N-磺酰基甲am

  摘要：

  已经开发了在水性叔丁基过氧化氢（T-HYDRO）存在下制备磺酰基am的直接且方便的无金属方法。测试了不同的叔胺和仲胺与氧化条件的相容性，并且可以将其与磺酰叠氮化物偶联以中等至良好的产率形成相应的am。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.074
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 sodium azide 、 磺酰氯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-dimethylisooxazolyl-4-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Swinbourne, Fred J.; Yung, Kin-Man, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 997 - 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of spiroindolenines from tryptamine-derived isocyanides and organic azides by cobalt catalysis in pure water
  作者：Shuai Jiang、Wen-Bin Cao、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1gc00270h

  日期：——

  A Co-catalyzed coupling of 3-(2-isocyanoethyl)indoles with organic azides in pure water for accessing spiroindolenine derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, high atom-economy, excellent yields, wide substrate scopes, and broad functional group tolerance. The products were obtained simply by sequential operation involving extraction, concentration, precipitation

  建立了3-（2-异氰基乙基）吲哚与有机叠氮化物在纯水中的共催化偶联物，以得到螺环吲哚衍生物。该策略的特点是反应条件温和，原子经济性高，产率高，底物范围广，官能团耐受性强。只需通过包括萃取，浓缩，沉淀和过滤的顺序操作即可获得产品，而无需进行繁琐的柱色谱分离。更重要的是，水性催化体系可以循环至少十次而不降低催化活性。该策略提供了一种绿色高效的螺环吲哚衍生物的构建方法。
• 螺环吲哚啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112876488A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及一种螺环吲哚啉衍生物及其制备方法和应用，螺环吲哚啉衍生物的结构式如式(III)所示：其中，R1选自氢、C1‑C5烷基、卤素或C1‑C5烷氧基；R2选自氢、C1‑C5烷基、苯基或噻吩基；R3选自氢、C1‑C5烷基、苯基或R3与其相连的碳原子组成苯基；R4选自C1‑C6烷基或C6‑C18芳基。本发明的螺环吲哚啉衍生物利用简单原料一步构建而成，条件温和，原子经济性高，产率优异，底物范围宽等优点，该反应的后处理无需柱层析操作，且催化体系在经历十次循环利用后，未发现催化活性出现明显降低，为螺环吲哚啉骨架的高效构筑提供了非常绿色的合成方法，该螺环吲哚啉衍生物具有白血病及肿瘤抑制活性。
• CREMLYN, R. J.;SWINBOURNE, F. J.;YUNG, KIN-MAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 997-1006
  作者：CREMLYN, R. J.、SWINBOURNE, F. J.、YUNG, KIN-MAN

  DOI：——

  日期：——