3,5-dimethylisooxazolyl-4-sulfonyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 3,5-dimethylisooxazolyl-4-sulfonyl azide
• 英文别名: Dimethyl-1,2-oxazole-4-sulfonyl azide；N-diazo-3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-sulfonamide
• 化学式: C₅H₆N₄O₃S
• mdl: MFCD11632112
• 分子量: 202.194
• InChiKey: YVAWIJSJSPUJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylisooxazolyl-4-sulfonyl azide 、 三乙胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-N'-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)sulfonyl)-n,N-diethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢催化脂肪族胺的无金属直接氧化脱氢合成N-磺酰基甲am

  摘要：

  已经开发了在水性叔丁基过氧化氢（T-HYDRO）存在下制备磺酰基am的直接且方便的无金属方法。测试了不同的叔胺和仲胺与氧化条件的相容性，并且可以将其与磺酰叠氮化物偶联以中等至良好的产率形成相应的am。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.074
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 sodium azide 、 磺酰氯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-dimethylisooxazolyl-4-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Swinbourne, Fred J.; Yung, Kin-Man, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 997 - 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of spiroindolenines from tryptamine-derived isocyanides and organic azides by cobalt catalysis in pure water
  作者：Shuai Jiang、Wen-Bin Cao、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1gc00270h

  日期：——

  A Co-catalyzed coupling of 3-(2-isocyanoethyl)indoles with organic azides in pure water for accessing spiroindolenine derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, high atom-economy, excellent yields, wide substrate scopes, and broad functional group tolerance. The products were obtained simply by sequential operation involving extraction, concentration, precipitation

  建立了3-（2-异氰基乙基）吲哚与有机叠氮化物在纯水中的共催化偶联物，以得到螺环吲哚衍生物。该策略的特点是反应条件温和，原子经济性高，产率高，底物范围广，官能团耐受性强。只需通过包括萃取，浓缩，沉淀和过滤的顺序操作即可获得产品，而无需进行繁琐的柱色谱分离。更重要的是，水性催化体系可以循环至少十次而不降低催化活性。该策略提供了一种绿色高效的螺环吲哚衍生物的构建方法。
• 螺环吲哚啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112876488A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及一种螺环吲哚啉衍生物及其制备方法和应用，螺环吲哚啉衍生物的结构式如式(III)所示：其中，R1选自氢、C1‑C5烷基、卤素或C1‑C5烷氧基；R2选自氢、C1‑C5烷基、苯基或噻吩基；R3选自氢、C1‑C5烷基、苯基或R3与其相连的碳原子组成苯基；R4选自C1‑C6烷基或C6‑C18芳基。本发明的螺环吲哚啉衍生物利用简单原料一步构建而成，条件温和，原子经济性高，产率优异，底物范围宽等优点，该反应的后处理无需柱层析操作，且催化体系在经历十次循环利用后，未发现催化活性出现明显降低，为螺环吲哚啉骨架的高效构筑提供了非常绿色的合成方法，该螺环吲哚啉衍生物具有白血病及肿瘤抑制活性。
• CREMLYN, R. J.;SWINBOURNE, F. J.;YUNG, KIN-MAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 997-1006
  作者：CREMLYN, R. J.、SWINBOURNE, F. J.、YUNG, KIN-MAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N -Sulfonylformamidines by tert -butyl Hydroperoxide–Promoted, metal-free, direct oxidative dehydrogenation of aliphatic amines
  作者：Ayijiamali Rouzi、Ruzeahong Hudabaierdi、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.074

  日期：2018.5

  A direct and convenient metal-free method to prepare sulfonyl amidines in the presence of aqueous tert-butyl hydroperoxide (T-HYDRO) has been developed. Different tertiary and secondary amines were tested for compatibility with the oxidative conditions and could be coupled with sulfonyl azides to form the corresponding amidines in moderate to good yields.

  已经开发了在水性叔丁基过氧化氢（T-HYDRO）存在下制备磺酰基am的直接且方便的无金属方法。测试了不同的叔胺和仲胺与氧化条件的相容性，并且可以将其与磺酰叠氮化物偶联以中等至良好的产率形成相应的am。
• Cremlyn, Richard J.; Swinbourne, Fred J.; Yung, Kin-Man, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 997 - 1006
  作者：Cremlyn, Richard J.、Swinbourne, Fred J.、Yung, Kin-Man

  DOI：——

  日期：——