乙基(3'-cyano-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)酰亚胺基甲酸酯 | 135586-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙基(3'-cyano-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)酰亚胺基甲酸酯
• 英文名称: 4-ethoxymethyleneimino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclohexane)
• 英文别名: 4-Propionylamino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclohexane)；ethyl N-(2-cyanospiro[4H-naphthalene-3,1'-cyclohexane]-1-yl)methanimidate
• CAS: 135586-95-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: IGMHKMWRLGLCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氰基-1,2-二氢螺(萘-2,1'-环己烷) 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 7.0h， 以76.5%的产率得到乙基(3'-cyano-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)酰亚胺基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-氰基-1,2-二氢螺[萘-2,1?-环己烷]的合成及生物活性

  摘要：

  许多萘衍生物已被用作抗菌、抗炎、抗心律失常、精神药物和其他类型的药物 [7]。本研究的目的是检查我们之前制备的 4-氨基-3-氰基-1,2-二氢螺（萘-2,1'环己烷）（I）的一些反应 [i]，并评估所得化合物的生物学特性。胺(I)与苯甲醛和原甲酸乙酯缩合得到席夫碱(II)和乙氧基亚甲基亚氨基化合物(III)。(I)的溴化，然后用碱处理所得复合物，得到溴化物(IV)。对 (I) 与羧酸氯化物的缩合的检查表明，与乙酰氯一起形成了二乙酰衍生物 (Va)，而丙酰基、丁酰基、苯甲酰基、和苯乙酰氯仅提供单取代产物 (VIb-e)。当使用氯乙酰氯时，取决于所用酰化剂的量，获得单取代化合物(Via)或二取代衍生物(Vb)。

  DOI：

  10.1007/bf00772133

文献信息

• Synthesis and biological activity of 4-amino-3-cyano-1,2-dihydrospiro [naphthalene-2,1′-cyclohexane]
  作者：A. I. Markosyan、M. G. Oganisyan、R. A. Kuroyan、N. L. Grigoryan、R. S. Sukasyan、É. M. Arzanunts、I. S. Sarkisyan、A. A. Chachoyan、B. T. Garibdzhanyan

  DOI：10.1007/bf00772133

  日期：1991.6

  afforded the Schiff's base (II) and the ethoxymethyleneimino compound (III). Bromination of (I) followed by treatment of the resulting complex with base gave the bromide (IV). Examination of the condensation of (I) with carboxylic acid chlorides showed that with acetyl chloride the diacetyl derivative (Va) was formed, while propionyl, butyroyl, benzoyl, and phenylacetyl chlorides afforded the monosubstituted

  许多萘衍生物已被用作抗菌、抗炎、抗心律失常、精神药物和其他类型的药物 [7]。本研究的目的是检查我们之前制备的 4-氨基-3-氰基-1,2-二氢螺（萘-2,1'环己烷）（I）的一些反应 [i]，并评估所得化合物的生物学特性。胺(I)与苯甲醛和原甲酸乙酯缩合得到席夫碱(II)和乙氧基亚甲基亚氨基化合物(III)。(I)的溴化，然后用碱处理所得复合物，得到溴化物(IV)。对 (I) 与羧酸氯化物的缩合的检查表明，与乙酰氯一起形成了二乙酰衍生物 (Va)，而丙酰基、丁酰基、苯甲酰基、和苯乙酰氯仅提供单取代产物 (VIb-e)。当使用氯乙酰氯时，取决于所用酰化剂的量，获得单取代化合物(Via)或二取代衍生物(Vb)。