乙基(3'-cyano-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)酰亚胺基甲酸酯 | 135586-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙基(3'-cyano-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)酰亚胺基甲酸酯
• 英文名称: 4-ethoxymethyleneimino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclohexane)
• 英文别名: 4-Propionylamino-3-cyano-1,2-dihydrospiro(naphthalene-2,1'-cyclohexane)；ethyl N-(2-cyanospiro[4H-naphthalene-3,1'-cyclohexane]-1-yl)methanimidate
• CAS: 135586-95-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: IGMHKMWRLGLCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氰基-1,2-二氢螺(萘-2,1'-环己烷) 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 7.0h， 以76.5%的产率得到乙基(3'-cyano-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)酰亚胺基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-氰基-1,2-二氢螺[萘-2,1?-环己烷]的合成及生物活性

  摘要：

  许多萘衍生物已被用作抗菌、抗炎、抗心律失常、精神药物和其他类型的药物 [7]。本研究的目的是检查我们之前制备的 4-氨基-3-氰基-1,2-二氢螺（萘-2,1'环己烷）（I）的一些反应 [i]，并评估所得化合物的生物学特性。胺(I)与苯甲醛和原甲酸乙酯缩合得到席夫碱(II)和乙氧基亚甲基亚氨基化合物(III)。(I)的溴化，然后用碱处理所得复合物，得到溴化物(IV)。对 (I) 与羧酸氯化物的缩合的检查表明，与乙酰氯一起形成了二乙酰衍生物 (Va)，而丙酰基、丁酰基、苯甲酰基、和苯乙酰氯仅提供单取代产物 (VIb-e)。当使用氯乙酰氯时，取决于所用酰化剂的量，获得单取代化合物(Via)或二取代衍生物(Vb)。

  DOI：

  10.1007/bf00772133