4R-2-(2-hydroxynaphth-1-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4R-2-(2-hydroxynaphth-1-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: YSQHEHCNKUBBIK-NKUHCKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4R-2-(2-hydroxynaphth-1-yl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  紫色酸性磷酸酶抑制剂可导致骨质疏松症的化学治疗

  摘要：

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是在酸性条件下催化磷酸酯水解的金属酶。它们的活性位点在哺乳动物中包含Fe（III）Fe（II）金属中心，而在植物中包含Fe（III）Zn（II）或Fe（III）Mn（II）金属中心。在人类中，血清中PAP水平升高与骨质疏松症和代谢性骨恶性肿瘤的进展密切相关，这使PAP成为适合开发化学疗法以对抗骨疾病的靶标。由于难以获得人的酶，红芸豆和猪的相应酶以前已被用于开发特定的PAP抑制剂。在这里，对现有的先导化合物进行进一步的精制，以创建一系列具有K i的抑制剂。值低至约30μM。这些化合物对猪和红芸豆PAP的抑制常数具有可比的大小，表明相关的结合相互作用得以保留。与该系列中最有效的抑制剂化合物4f配合使用时，红芸豆PAP的晶体结构解析为2.40Å的分辨率。根据其竞争性抑制方式，该抑制剂可直接与活性位点的双核金属中心配位。对接模拟预测该化合物以相似的方式与人PAP结合。该研究

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.004