5'-((1H-indol-3-yl)methyl)-3'-(4-methoxyphenyl)-4'-nitro-5-(trifluoro methoxy) spiro [indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5'-((1H-indol-3-yl)methyl)-3'-(4-methoxyphenyl)-4'-nitro-5-(trifluoro methoxy) spiro [indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: (3R,3'S,4'S,5'R)-5'-(1H-indol-3-ylmethyl)-3'-(4-methoxyphenyl)-4'-nitro-5-(trifluoromethoxy)spiro[1H-indole-3,2'-pyrrolidine]-2-one
• 化学式: C₂₈H₂₃F₃N₄O₅
• 分子量: 552.51
• InChiKey: LUHBRAQWVGMYMI-RAKSCHNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 L-色氨酸 、 5-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以86%的产率得到5'-((1H-indol-3-yl)methyl)-3'-(4-methoxyphenyl)-4'-nitro-5-(trifluoro methoxy) spiro [indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三组分1,3-偶极环加成在离子液体中从色氨酸和组氨酸衍生的抗癌螺硫辛多酚的区域和非对映选择性合成

  摘要：

  由一系列不同取代的（E）-（2-硝基乙烯基）组成的三组分方法，合成了具有螺氧并吲哚，吡咯烷和吲哚/咪唑部分的新型杂螺杂环化合物的小库，具有良好的区域选择性和非对映选择性。的）苯，二氢吲哚-2,3-二酮衍生物和升色氨酸或升在离子液体-组氨酸。这种转化的关键步骤是涉及稀有原位反应的1,3-偶极环加成反应衍生自芳族氨基酸的偶氮甲碱。评价由此合成的化合物的抗癌活性，并显示其通过凋亡性细胞死亡抑制FaDu细胞的增殖，FaDu细胞是从下咽鳞状细胞癌分离的人上皮细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.032